1,2-Dibromcyclohexan

Strukturformel
	cis- und trans-Dibromcyclohexan
Allgemeines
Name	1,2-Dibromcyclohexan
Summenformel	C6H10Br2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-449-4
ECHA-InfoCard	100.024.045
PubChem	95314
ChemSpider	86011
Wikidata	Q82862715
Eigenschaften
Molare Masse	241,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,79 °C (trans-Form)
Siedepunkt	102 °C (14 mmHg) (trans-Form); 104 °C (9 mmHg) (cis-Form);
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol
Brechungsindex	1,5506 (20 °C) (trans-Form); 1,5523 (25 °C);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung trans-Form	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromcyclohexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion von Cyclohexen mit Brom gewonnen werden, wobei die trans-Form entsteht.

Die Addition von Bromwasserstoff an 1-Bromcyclohexen ist insofern regioselektiv, als sie nur cis-1,2-Dibromcyclohexan ergibt.

Eigenschaften

(+/-)-trans-1,2-Dibromcyclohexan ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit. Es gibt drei Stereoisomere von 1,2-Dibromcyclohexan, wobei die cis-Verbindung in zwei untereinander konvertierbaren Sesselkonformationen vorliegt. Sie liegt als racemisches Gemisch vor, und es ist unmöglich, seine optisch aktive Probe zu erhalten. trans-1,2-Dibromcyclohexan hat keine Symmetrieebene und liegt als Enantiomerenpaar vor. Der Anteil der Konformere von trans-Dibromcyclohexan hängt vom Aggregatszustand und dem Lösungsmittel ab.

cis-1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion mit Kaliumiodid in Methanol in Cyclohexen umgewandelt werden.

Verwendung

1,2-Dibromcyclohexan kann zur Alkylierung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu (±)-trans-1,2-Dibromocyclohexane, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. September 2023.
1 2 3 4 S. Coffey: Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Janice Smith: Ebook: Organic Chemistry. McGraw-Hill Education, 2014, ISBN 978-0-07-717185-8, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2007, ISBN 0-470-08494-4, S. 1011 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ P.S. Kalsi: Stereochemistry & Mechanism Through solved Problems. New Age International, ISBN 978-81-224-1177-5, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ G. Kainz: Über eine spektroskopische Konformationsanalyse von trans-1,2-Dichlorcyclohexan bzw. trans-1,2-Dibromcyclohexan. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 164, Nr. 3, 1958, S. 367–367, doi:10.1007/BF00455817.
↑ Metin Balcı: Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. Wiley, 2021, ISBN 978-3-527-83459-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ N. S. Sadykhov, Sh. S. Nasibov, F. M. Muradova, R. A. Gasymov: Alkylation of β-dicarbonyl compounds with 1,2-dibromocyclohexane. In: Russian Chemical Bulletin. Band 47, Nr. 2, 1998, S. 310–312, doi:10.1007/BF02498956.

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[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu (±)-trans-1,2-Dibromocyclohexane, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. September 2023.

[S._Coffey-2] 1 2 3 4 S. Coffey: Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_Montgomery_Stephenson-3] Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Janice_Smith-4] Janice Smith: Ebook: Organic Chemistry. McGraw-Hill Education, 2014, ISBN 978-0-07-717185-8, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Michael_B._Smith-5] Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2007, ISBN 0-470-08494-4, S. 1011 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[P.S._Kalsi-6] P.S. Kalsi: Stereochemistry & Mechanism Through solved Problems. New Age International, ISBN 978-81-224-1177-5, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] G. Kainz: Über eine spektroskopische Konformationsanalyse von trans-1,2-Dichlorcyclohexan bzw. trans-1,2-Dibromcyclohexan. In: Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie. Band 164, Nr. 3, 1958, S. 367–367, doi:10.1007/BF00455817.

[Metin_Balcı-8] Metin Balcı: Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. Wiley, 2021, ISBN 978-3-527-83459-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Including the Official Reports of a Number of Learned Societies. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2387-2, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] N. S. Sadykhov, Sh. S. Nasibov, F. M. Muradova, R. A. Gasymov: Alkylation of β-dicarbonyl compounds with 1,2-dibromocyclohexane. In: Russian Chemical Bulletin. Band 47, Nr. 2, 1998, S. 310–312, doi:10.1007/BF02498956.