1,3,5-Trithian ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und das cyclische Trimer des instabilen Thioformaldehyds.

Gewinnung und Darstellung

1,3,5-Trithian kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Schwefelwasserstoff in Salzsäure gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {3\ CH_{2}=O+3\ H_{2}S\longrightarrow C_{3}H_{6}S_{3}} }$

Eigenschaften

1,3,5-Trithian ist ein beiger Feststoff.

Verwendung

1,3,5-Trithian wird zur Herstellung von anderen Organoschwefelverbindungen (zum Beispiel für Chlormethylsulfonylchloride) verwendet.

${\displaystyle \mathrm {(CH_{2}S)_{3}+9\ Cl_{2}+6\ H_{2}O\longrightarrow 3\ ClCH_{2}SO_{2}Cl+12\ HCl} }$

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 1,3,5-Trithian, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2015 (PDF).
2. ↑ Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 1993, ISBN 3-13-182044-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ R. W. Bost, E. W. Constable: sym.-TRITHIANE In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.016.0081; Coll. Vol. 2, 1943, S. 610 (PDF).
4. ↑ Leo A. Paquette, Lawrence S. Wittenbrook: 2-CHLOROTHIIRANE 1,1-DIOXIDE In: Organic Syntheses. 49, 1969, S. 18, doi:10.15227/orgsyn.049.0018; Coll. Vol. 5, 1973, S. 231 (PDF).
5. ↑ D. Seebach, A. K. Beck: ALDEHYDES FROM sym-TRITHIANE: n-PENTADECANAL In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 39, doi:10.15227/orgsyn.051.0039; Coll. Vol. 6, 1988, S. 869 (PDF).