1,3-Butandiol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,3-Butandiol
Andere Namen	Butan-1,3-diol; 1,3-Butylenglycol; 1,3-BG; BUTYLENE GLYCOL (INCI);
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-529-7
ECHA-InfoCard	100.003.209
PubChem	7896
ChemSpider	13837670
DrugBank	DB14110
Wikidata	Q161496
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3
Schmelzpunkt	<−50 °C
Siedepunkt	207 °C
Dampfdruck	0,08 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser; löslich in Ethanol und Aceton;
Brechungsindex	1,44 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	18.610 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Diole bzw. der Butandiole.

Vorkommen

Natürlich kommt 1,3-Butandiol in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum) und Gewürzvanille (Vanilla planifolia) vor.

Gewinnung und Darstellung

Durch basenkatalysierte Aldolkondensation von Acetaldehyd wird im ersten Schritt 3-Hydroxybutanal gewonnen. Dieses kann durch Hydrierung, zum Beispiel an Raney-Nickel, zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.

Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte Dehydratisierung gewonnene 1,3-Butadien.

Eigenschaften

1,3-Butandiol, der synonym auch als 1,3-Butylenglycol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen besteht und somit ein Diol ist. 1,3-Butandiol hat ein Chiralitätszentrum am C3-Kohlenstoff.

Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Aceton und Diethylether und löslich in Ölen und Ethanol. Der Flammpunkt liegt bei 116 °C, die Zündtemperatur bei 375 °C und die Explosionsgrenzen zwischen 1,9 Vol.-% (unter Explosionsgrenze) und 12,6 Vol.-% (obere Explosionsgrenze).

Verwendung

1,3-Butandiol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe verwendet.

Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe genutzt werden.

Es wird als Teil von Ohrentropfen (Otobacid N) mit antibiotischer und fungizider Wirkung verwendet.

Literatur

S. Desrochers, F. David, M. Garneau, M. Jetté, H. Brunengraber: Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats. In: The Biochemical journal. Band 285 (Pt 2), Juli 1992, S. 647–653, doi:10.1042/bj2850647, PMID 1637355, PMC 1132838 (freier Volltext).

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BUTYLENE GLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Combined Specifications from 1st Through the 37th Meetings, 1956-1990. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103375-3, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt 1,3-Butanediol anhydrous, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2010 (PDF).
↑ BUTANE-1,3-DIOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
↑ 1,3-BUTANEDIOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
↑ Eintrag zu Butandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
↑ fao.org: BUTAN - 1,3 - DIOL, abgerufen am 3. Mai 2016
↑ Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[CosIng-1] Eintrag zu BUTYLENE GLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[Food_and_Agriculture_Organization_of_the_United_Nations-3] 1 2 3 Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Combined Specifications from 1st Through the 37th Meetings, 1956-1990. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103375-3, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[sa-4] 1 2 Datenblatt 1,3-Butanediol anhydrous, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2010 (PDF).

[Dr._Dukes-5] BUTANE-1,3-DIOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[Dr._Dukes_1,3-6] 1,3-BUTANEDIOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[7] Eintrag zu Butandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

[fao.org-8] .org: BUTAN - 1,3 - DIOL, abgerufen am 3. Mai 2016

[Victor_O._Sheftel-9] Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).