Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.

Butandiole
Strukturformel
Name 1,2-Butandiol 1,3-Butandiol 1,4-Butandiol 2,3-Butandiol
Stereoisomere (R)-1,2-Butandiol
(S)-1,2-Butandiol		 (R)-1,3-Butandiol
(S)-1,3-Butandiol		 keine (R,R)-2,3-Butandiol
(S,S)-2,3-Butandiol
(R,S)-2,3-Butandiol
CAS-Nummer 584-03-2
40348-66-1 (R)
73522-17-5 (S)		 107-88-0
6290-03-5 (R)
24621-61-2 (S)		 110-63-4 513-85-9
24347-58-8 (R,R)
19132-06-0 (S,S)
5341-95-7 (R,S)
PubChem 11429 7896 8064 262
ECHA-Infocard 100.008.663 100.003.209 100.003.443 100.007.431
Schmelzpunkt −114 °C <−50 °C 20 °C 19 °C
Siedepunkt 192 °C 207 °C 230 °C 180 °C
Dichte (20 °C) 1,01 g·cm−3 1,01 g·cm−3 1,02 g·cm−3 1,01 g·cm−3
Flammpunkt 102 °C 116 °C ca. 130 °C 85 °C
Toxikologische Daten 16 000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 18 600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1 530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.

Verwendung

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

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Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 1,2-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. August 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 1,4-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 4 Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Datenblatt Butandiole bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
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