1,3-Pentadiin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Pentadiin
Andere Namen	Methyldiacetylen
Summenformel	C5H4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	138385
ChemSpider	122008
Wikidata	Q83070485
Eigenschaften
Molare Masse	64,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3
Schmelzpunkt	-38,5 °C
Siedepunkt	76,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Diethylether, Benzol und Chloroform;
Brechungsindex	1,4768 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Pentadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine. Es ist ein Isomer von 1,2-Pentadien-4-in.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Pentadiin kann durch Reaktion von Methyliodid mit Natriumdiacetylid oder Natriummonoacetylid hergestellt, das wiederum in situ aus 1,4-Dichlor-2-butin und Sodamid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden kann.

Eigenschaften

1,3-Pentadiin ist eine sehr flüchtige Verbindung, deren Siedepunkt bei Atmosphärendruck bei 76,5 °C liegt. An Luft erfolgt recht schnell eine Braunfärbung, wobei sie unter Stickstoffatmosphäre bei −20 °C für mehrere Monate gelagert werden kann.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 450 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Detailed Procedure for the Preparation of 1,3-Pentadiyne. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 1, 1991, S. 141–144, doi:10.1080/00397919108020802.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 L. Brandsma: Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-1-4832-9003-4, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ L. Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier Science, 2003, ISBN 978-0-08-054220-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CRC-1] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 450 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Verkruijsse-2] 1 2 3 4 H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Detailed Procedure for the Preparation of 1,3-Pentadiyne. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 1, 1991, S. 141–144, doi:10.1080/00397919108020802.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[L._Brandsma-4] 1 2 L. Brandsma: Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-1-4832-9003-4, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[L._Brandsma2-5] L. Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier Science, 2003, ISBN 978-0-08-054220-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).