1,4-Diphenylbutadiin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Diphenylbutadiin
Andere Namen	1,4-Diphenyl-1,3-butadiin; Diphenyldiacetylen;
Summenformel	C16H10
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-953-1
ECHA-InfoCard	100.011.776
PubChem	70174
ChemSpider	63360
Wikidata	Q27122665
Eigenschaften
Molare Masse	202,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3
Schmelzpunkt	87 °C
Siedepunkt	210 °C (3 mmHg)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Toluol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Diphenylbutadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Diphenylbutadiin kann durch Zersetzung des entsprechenden Cuprats hergestellt werden, das durch die Reaktion zwischen Lithiumphenylacetylid und Kupfer(I)-cyanid in Diethyletherlösung bei Raumtemperatur entsteht (Glaser-Kupplung).

Es kann auch aus Phenylethin durch oxidative Dimerisierung in Gegenwart von Kupfer(II)-Ionen gewonnen werden (Eglinton-Kupplung).

Eigenschaften

1,4-Diphenylbutadiin ist ein weißes bis gelbliches, kristallines, geruchloses Pulver. Es besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2. Die Verbindung kann bei erhöhten Temperaturen polymerisieren. Mit Übergangsmetallen bildet es Komplexe, bei denen das Metall über je eine Dreifachbindung koordiniert wird. Somit sind auch Dimere möglich, in denen das Diin als Brückenligand fungiert.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 1,4-Diphenylbutadiin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Oktober 2023.
1 2 3 4 Datenblatt 1,4-Diphenylbutadiyne, 99 % bei Fisher Scientific , abgerufen am 6. Oktober 2023 (PDF).
1 2 3 Jacqueline K. D. Surette, Mary-Anne MacDonald, Michael J. Zaworotko, Robert D. Singer: X-ray crystal structure of 1,4-diphenylbutadiyne. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 24, Nr. 10, 1994, S. 715–717, doi:10.1007/BF01668237.
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012. Thieme, 2014 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Frank R. Fronczek, Mark S. Erickson: Refinements of the crystal structures of 1,4-diphenylbutadiyne and its complex with two moles of Co2(CO)6. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 25, Nr. 11, 1995, S. 737–742, doi:10.1007/BF01670327.
↑ A. A. Berlin, M. I. Cherkashin, M. G. Chauser, R. R. Shifrina: Diphenylbutadiyne polymerization. In: Polymer Science U.S.S.R. Band 9, Nr. 10, 1967, S. 2510–2517, doi:10.1016/0032-3950(67)90259-6.
↑ Toyin Ajayi-Obe, Elaine M. Armstrong, Paul K. Baker, Sushumna Prakash: 1,4-Diphenylbutadiyne complexes of tungsten(II). In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 468, Nr. 1, 1994, S. 165–170, doi:10.1016/0022-328X(94)80045-6.

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[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 1,4-Diphenylbutadiin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Oktober 2023.

[Fisher-2] 1 2 3 4 Datenblatt 1,4-Diphenylbutadiyne, 99 % bei Fisher Scientific , abgerufen am 6. Oktober 2023 (PDF).

[Surette-3] 1 2 3 Jacqueline K. D. Surette, Mary-Anne MacDonald, Michael J. Zaworotko, Robert D. Singer: X-ray crystal structure of 1,4-diphenylbutadiyne. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 24, Nr. 10, 1994, S. 715–717, doi:10.1007/BF01668237.

[Eberhard_Breitmaier-4] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012. Thieme, 2014 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Frank R. Fronczek, Mark S. Erickson: Refinements of the crystal structures of 1,4-diphenylbutadiyne and its complex with two moles of Co2(CO)6. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 25, Nr. 11, 1995, S. 737–742, doi:10.1007/BF01670327.

[6] A. A. Berlin, M. I. Cherkashin, M. G. Chauser, R. R. Shifrina: Diphenylbutadiyne polymerization. In: Polymer Science U.S.S.R. Band 9, Nr. 10, 1967, S. 2510–2517, doi:10.1016/0032-3950(67)90259-6.

[7] Toyin Ajayi-Obe, Elaine M. Armstrong, Paul K. Baker, Sushumna Prakash: 1,4-Diphenylbutadiyne complexes of tungsten(II). In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 468, Nr. 1, 1994, S. 165–170, doi:10.1016/0022-328X(94)80045-6.