| Strukturformel | ||||||||||
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| 2H-1,4-Thiazin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,4-Thiazin | |||||||||
| Summenformel | C4H5NS | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 99,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Siedepunkt |
76,5–77 °C | |||||||||
| pKS-Wert |
5,6 | |||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
1,4-Thiazin ist die einfachste chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazine.
Gewinnung und Darstellung
1,4-Thiazin kann durch Reduktion des Imides der Mercaptoessigsäure mit Aluminiumpulver bei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.
Eigenschaften
1,4-Thiazin ist ein farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist und einen ammoniakalischen Geruch mit einem leichten zusätzlichen Geruch nach Sauerkraut besitzt. Sie bildet stabile Salze mit Pikrinsäure, Chlorwasserstoff und Hexachloroplatinsäure.
Von der Verbindung existieren theoretisch drei tautomere Formen und zwar 4H-, 2H-1,4-Thiazin und 1λ4,4-Thiazin. Die meisten Derivate des 1,4-Thiazins liegen in der 2H-Form vor, was auch für die Stammverbindung zutrifft. Die wichtigsten 4H-Derivate sind die Phenothiazine, die in der Pharmakologie und in der Farbstoffchemie eingesetzt werden. Vom 1λ4,4-1,4-Thiazin sind nur wenige Derivate bekannt.
- Strukturformel von 4H- und 2H-1,4-Thiazin
- Strukturformel von 1λ4,4-Thiazin
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 Charles Barkenbus, Phillip S. Landis: The Preparation of 1,4-Thiazine. In: Journal of the American Chemical Society. 70, 1948, S. 684–685, doi:10.1021/ja01182a075.
- 1 2 3 D. Angerhöfer, Heinz Dehne, Günther Klar, Harun Parlar, Wolf-Diethard Pfeiffer: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9a, 4th Edition Supplement Hetarenes IV (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181484-5, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Thiazine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2019.
- ↑ A. R. Katritzky, A.J. Boulton: Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1981, ISBN 978-0-08-057611-4, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).