Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Brom-3-chlorpropan
Andere Namen
  • 1-Chlor-3-brompropan
  • Trimethylenchlorbromid
  • Trimethylenbromidchlorid
  • 3-Brompropylchlorid
Summenformel C3H6BrCl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-70-6
EG-Nummer 203-697-1
ECHA-InfoCard 100.003.362
PubChem 8006
ChemSpider 7715
Wikidata Q22829220
Eigenschaften
Molare Masse 157,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,60 g·cm−3

Schmelzpunkt

−59 °C

Siedepunkt

143 °C

Dampfdruck

7,5 hPa (20 °C)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4855 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​412
P: 273​‐​304+340​‐​308+310
Toxikologische Daten

930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brom-3-chlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Brom-3-chlorpropan kann durch radikalische Addition von Bromwasserstoff an Allylchlorid gewonnen werden.

Eigenschaften

1-Brom-3-chlorpropan ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

1-Brom-3-chlorpropan wird zur Herstellung industrieller und pharmazeutischer Stoffe wie zum Beispiel Gemfibrozil und Reproterol verwendet. Es wird auch als Phasentrennungsreagenz für die Isolierung von Ribonukleinsäure (RNA) in hoher Qualität verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 1-Brom-3-chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 Datenblatt 1-Bromo-3-chloropropane, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ E. Reinholz, A. Becker, B. Hagenbruch, S. Schäfer, A. Schmitt: Selectivity in Alkylation of Phenols with 1-Bromo-3-chloropropane Using Phase-Transfer Catalysis. In: Synthesis. 1990, 1990, S. 1069, doi:10.1055/s-1990-27096.
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