1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid
Andere Namen	BMIM Cl; C1C4Im Cl; Im14 Cl; 3-Butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-iumchlorid;
Summenformel	C8H15N2Cl
Kurzbeschreibung	hellgelb bis organger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	627-110-7
ECHA-InfoCard	100.155.476
PubChem	2734161
ChemSpider	2015917
Wikidata	Q5772857
Eigenschaften
Molare Masse	174,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,086 g·cm−3
Schmelzpunkt	70 °C
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐373‐411
	P: 273‐280‐301+310‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	> 101,0 mg·kg−1 (LC50, Zebrabärbling, 96 h); 6,3 mg·kg−1 (EC50, Großer Wasserfloh, 48 h);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann durch Reaktion von 1-Methylimidazol mit Butylchlorid bei 70 °C erfolgen.

Eigenschaften

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ist polymorph. Es existiert in zwei Kristallstrukturen, einer orthorhombischen und einer monoklinen. Die orthorhombischen Kristalle können durch Abkühlen des geschmolzenen Salzes gewonnen werden, während die monokline Form durch Abkühlen der orthorhombischen Form über Trockeneis, durch Kristallisation aus anderen ionischen Flüssigkeiten oder aus Klathraten erhalten werden können.

Verwendung

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid dient als Ausgangssubstanz für viele andere ionische Flüssigkeiten, die das 1-Butyl-3-methylimidazolium-Kation tragen. Es kann zur extraktiven Entschwefelung, zum Lösen von Cellulose sowie in der Methanolyse von Polycarbonaten genutzt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.
1 2 3 Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
1 2 Fusheng Liu, Zhuo Li, Shitao Yu, Xiao Cui, Xiaoping Ge: Environmentally benign methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A and dimethyl carbonate in ionic liquids. In: Journal of Hazardous Materials. Band 174, Nr. 1-3, Februar 2010, S. 872–875, doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.007.
1 2 John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers: Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization. In: Chemical Communications. Nr. 14, 2003, S. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A.
↑ Hiro-O. Hamaguchi, Ryosuke Ozawa: Advances in Chemical Physics. John Wiley & Sons, Ltd, 2005, ISBN 978-0-471-73946-3, Structure of Ionic Liquids and Ionic Liquid Compounds: Are Ionic Liquids Genuine Liquids in the Conventional Sense?, S. 85–104, doi:10.1002/0471739464.ch3.
↑ Swapnil A. Dharaskar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, Chang Kyoo Yoo, Kailas L. Wasewar: Synthesis, Characterization and Application of 1-Butyl-3 Methylimidazolium Chloride as Green Material for Extractive Desulfurization of Liquid Fuel. In: The Scientific World Journal. Band 2013, 2013, S. 1–9, doi:10.1155/2013/395274, PMID 24307868, PMC 3836428 (freier Volltext).
↑ Hatem Abushammala, Jia Mao: A Review on the Partial and Complete Dissolution and Fractionation of Wood and Lignocelluloses Using Imidazolium Ionic Liquids. In: Polymers. Band 12, Nr. 1, 11. Januar 2020, S. 195, doi:10.3390/polym12010195, PMID 31940847, PMC 7023464 (freier Volltext).

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[roth-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.

[SIGMA-2] 1 2 3 Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).

[liu-3] 1 2 Fusheng Liu, Zhuo Li, Shitao Yu, Xiao Cui, Xiaoping Ge: Environmentally benign methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A and dimethyl carbonate in ionic liquids. In: Journal of Hazardous Materials. Band 174, Nr. 1-3, Februar 2010, S. 872–875, doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.007.

[Rogers-4] 1 2 John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers: Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization. In: Chemical Communications. Nr. 14, 2003, S. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A.

[5] Hiro-O. Hamaguchi, Ryosuke Ozawa: Advances in Chemical Physics. John Wiley & Sons, Ltd, 2005, ISBN 978-0-471-73946-3, Structure of Ionic Liquids and Ionic Liquid Compounds: Are Ionic Liquids Genuine Liquids in the Conventional Sense?, S. 85–104, doi:10.1002/0471739464.ch3.

[6] Swapnil A. Dharaskar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, Chang Kyoo Yoo, Kailas L. Wasewar: Synthesis, Characterization and Application of 1-Butyl-3 Methylimidazolium Chloride as Green Material for Extractive Desulfurization of Liquid Fuel. In: The Scientific World Journal. Band 2013, 2013, S. 1–9, doi:10.1155/2013/395274, PMID 24307868, PMC 3836428 (freier Volltext).

[MAO-7] Hatem Abushammala, Jia Mao: A Review on the Partial and Complete Dissolution and Fractionation of Wood and Lignocelluloses Using Imidazolium Ionic Liquids. In: Polymers. Band 12, Nr. 1, 11. Januar 2020, S. 195, doi:10.3390/polym12010195, PMID 31940847, PMC 7023464 (freier Volltext).