Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Dodecanthiol
Andere Namen
  • 1-Dodecylmercaptan
  • Laurylmercaptan
  • 1-Mercaptododecan
Summenformel C12H26S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-55-0
EG-Nummer 203-984-1
ECHA-InfoCard 100.003.622
PubChem 8195
Wikidata Q161619
Eigenschaften
Molare Masse 202,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3

Schmelzpunkt

−7 °C

Siedepunkt

275 °C

Dampfdruck

0,002 mbar (20 °C)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Brechungsindex

1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​310​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Dodecanthiol kann durch Reaktion von 1-Dodecanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.

Eigenschaften

1-Dodecanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

1-Dodecanthiol wird für die Herstellung von hydrophoben oder gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet. Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor bei Polyurethan- und Neoprenklebstoffen (zum Beispiel in der Schuhindustrie) und als sehr effektives und weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 1-Dodecanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 1-Dodecanthiol bei Merck, abgerufen am 18. September 2011.
  3. 1 2 Datenblatt 1-Dodecanethiol, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011 (PDF).
  4. ↑ M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0-444-43000-7 (Seite 93 in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-64046-2 (Seite 1212 in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0-412-60870-4 (Seite 159 in der Google-Buchsuche).
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