1-Hydroxy-7-azabenzotriazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Hydroxy-7-azabenzotriazol
Andere Namen	3-Hydroxytriazolo[4,5-b]pyridin; 3H-[1,2,3]-Triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol; HOAt;
Summenformel	C5H4N4O
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-760-3
ECHA-InfoCard	100.122.938
PubChem	181649
Wikidata	Q4545784
Eigenschaften
Molare Masse	136,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–216 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 204‐301‐315‐318‐335
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐370+380‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAt) ist ein Triazol, das in der organischen Chemie und Biochemie als Zusatz zur Peptidsynthese und allgemein bei der Kopplung von Aminosäuren verwendet wird. HOAt vermindert dabei die Racemisierung. Alternativ wird unter anderem Hydroxybenzotriazol (HOBT), HATU, HBTU, TBTU, N-Hydroxysuccinimid oder Ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetat (Oxyma) verwendet. HOAt wird auch zur Quervernetzung von Proteinen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2014 (PDF).
↑ Holger Wenschuh, Michael Beyermann, Hanka Haber, Joachim K. Seydel, Eberhard Krause, Michael Bienert, Louis A. Carpino, Ayman El-Faham, Fernando Albericio: Stepwise Automated Solid Phase Synthesis of Naturally Occurring Peptaibols Using FMOC Amino Acid Fluorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 405–410, doi:10.1021/jo00107a020.
↑ G. B. Fields: Introduction to peptide synthesis. In: Current protocols in molecular biology / edited by Frederick M. Ausubel ... [et al.]. Chapter 11August 2002, S. Unit 11.15, doi:10.1002/0471142727.mb1115s59. PMID 18265296.
↑ Louis A Carpino, Ayman El-Faham: The diisopropylcarbodiimide/ 1-hydroxy-7-azabenzotriazole system: Segment coupling and stepwise peptide assembly. In: Tetrahedron. 55, 1999, S. 6813–6830, doi:10.1016/S0040-4020(99)00344-0.
↑ J. Klose, A. El-Faham, P. Henklein, L.A. Carpino, M. Bienert: Addition of HOAt dramatically improves the effectiveness of pentafluorophenyl-based coupling reagents. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 2045, doi:10.1016/S0040-4039(99)00089-1.
↑ R. Subirós-Funosas, R. Prohens, R. Barbas, A. El-Faham, F. Albericio: Oxyma: an efficient additive for peptide synthesis to replace the benzotriazole-based HOBt and HOAt with a lower risk of explosion. In: Chemistry. Band 15, Nummer 37, September 2009, S. 9394–9403, doi:10.1002/chem.200900614. PMID 19575348.
↑ C. Bich, S. Maedler, K. Chiesa, F. DeGiacomo, N. Bogliotti, R. Zenobi: Reactivity and applications of new amine reactive cross-linkers for mass spectrometric detection of protein-protein complexes. In: Analytical chemistry. Band 82, Nummer 1, Januar 2010, S. 172–179, doi:10.1021/ac901651r. PMID 19994840.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2014 (PDF).

[DOI10.1021/jo00107a020-2] Holger Wenschuh, Michael Beyermann, Hanka Haber, Joachim K. Seydel, Eberhard Krause, Michael Bienert, Louis A. Carpino, Ayman El-Faham, Fernando Albericio: Stepwise Automated Solid Phase Synthesis of Naturally Occurring Peptaibols Using FMOC Amino Acid Fluorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 405–410, doi:10.1021/jo00107a020.

[3] G. B. Fields: Introduction to peptide synthesis. In: Current protocols in molecular biology / edited by Frederick M. Ausubel ... [et al.]. Chapter 11August 2002, S. Unit 11.15, doi:10.1002/0471142727.mb1115s59. PMID 18265296.

[DOI10.1016/S0040-4020(99)00344-0-4] Louis A Carpino, Ayman El-Faham: The diisopropylcarbodiimide/ 1-hydroxy-7-azabenzotriazole system: Segment coupling and stepwise peptide assembly. In: Tetrahedron. 55, 1999, S. 6813–6830, doi:10.1016/S0040-4020(99)00344-0.

[Klose-5] J. Klose, A. El-Faham, P. Henklein, L.A. Carpino, M. Bienert: Addition of HOAt dramatically improves the effectiveness of pentafluorophenyl-based coupling reagents. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 2045, doi:10.1016/S0040-4039(99)00089-1.

[6] R. Subirós-Funosas, R. Prohens, R. Barbas, A. El-Faham, F. Albericio: Oxyma: an efficient additive for peptide synthesis to replace the benzotriazole-based HOBt and HOAt with a lower risk of explosion. In: Chemistry. Band 15, Nummer 37, September 2009, S. 9394–9403, doi:10.1002/chem.200900614. PMID 19575348.

[7] C. Bich, S. Maedler, K. Chiesa, F. DeGiacomo, N. Bogliotti, R. Zenobi: Reactivity and applications of new amine reactive cross-linkers for mass spectrometric detection of protein-protein complexes. In: Analytical chemistry. Band 82, Nummer 1, Januar 2010, S. 172–179, doi:10.1021/ac901651r. PMID 19994840.