Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Isopropylnaphthalin
Andere Namen

1-(1-Methylethyl)naphthalin

Summenformel C13H14
Kurzbeschreibung

farbloses Öl

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6158-45-8
EG-Nummer 228-177-1
ECHA-InfoCard 100.025.616
PubChem 22535
ChemSpider 21133
Wikidata Q82854637
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304
P: 301+310​‐​331​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Isopropylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Isopropylnaphthalin wurde erstmals 1929 von Hans Meyer und Konrad Bernhauer zu Testzwecken synthetisiert. Der gewählte Syntheseweg ist analog zur Friedel-Crafts-Alkylierung. Statt einem Metallkatalysator wird 80-prozentige Schwefelsäure verwendet und statt Isopropylchlorid der Isopropylalkohol. Letzterer wird langsam bei 80 °C in eine Mischung von Naphthalin in Schwefelsäure getropft. Dabei entsteht zunächst als Zwischenprodukt 4-Isopropylnaphthalin-1-sulfonsäure. Diese muss aufwändig in mehreren Schritten destillativ gereinigt werden. Die Sulfonylgruppe wird in einem zweiten Schritt mit Natriumamalgam in Wasser abgespalten. Die Ausbeute ist hierbei sehr gering, da neben der einfach isopropylsubstituierten Naphthalinsulfonsäure im ersten Schritt noch eine zweifach-, eine dreifach- und in geringen Mengen eine vierfachsubstituierte entsteht.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 H. Meyer, K. Bernhauer: Über die Alkylierung aromatischer Verbindungen. In: Monatsh. Chem. Band 53, Nr. 1, 1929, S. 721–752, doi:10.1007/BF01521832.
  2. 1 2 Datenblatt 1-Isopropylnaphthalin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD59201, abgerufen am 30. April 2022.
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