1-Phenyl-1-propanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Phenyl-1-propanol
Andere Namen	(RS)-1-Phenylpropanol; (±)-1-Phenylpropanol; α-Ethylbenzylalkohol;
Summenformel	C9H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-256-0
ECHA-InfoCard	100.002.052
PubChem	7147
ChemSpider	21105989
Wikidata	Q15726117
Eigenschaften
Molare Masse	136,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,994 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	219 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,52 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319
	P: 280‐302+352‐305+351+338‐332+313‐337+313‐301+312‐330
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Phenyl-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und ein Derivat des Benzylalkohols.

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Phenyl-1-propanol in Hirsebier („Bantu beer“) vor.

Isomere

1-Phenyl-1-propanol ist chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol und (S)-(−)-1-Phenyl-1-propanol, vor.

Isomere von 1-Phenyl-1-propanol
Name	(R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol	(S)-(−)-1-Phenyl-1-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer	1565-74-8	613-87-6
	93-54-9 (unspez.)
EG-Nummer	625-112-2	624-364-0
	202-256-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.153.639	100.152.961
	100.002.052 (unspez.)
PubChem	–	–
	7147 (unspez.)
Wikidata	Q72472788	Q72498397
	Q15726117 (unspez.)
Siedetemperatur	218–220 °C	94–95 °C (10 mmHg)
	103 °C (14 mmHg) (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

1-Phenyl-1-propanol kann durch eine Grignard-Reaktion von Brombenzol oder Phenylmagnesiumbromid mit Propionaldehyd gewonnen werden.

Auch eine Biosynthese von (R)-1-Phenyl-1-propanol durch den Schlauchpilz Fusarium moniliforme wurde beschrieben.

Verwendung

1-Phenyl-1-propanol wird als Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen verwendet. Daneben wird es als Aromastoff mit einem blumigen Geruch und einem süßen, honigähnlichen Geschmack verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt 1-Phenyl-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2021 (PDF).
1 2 3 4 Eintrag zu 1-Phenyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume III. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9414-7, S. 2195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).
↑ Datenblatt (S)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).
↑ C. Blomberg, J. Coops: Asymmetric syntheses by Grignard compounds prepared in optically active solvents: Part I. Optically active monofunctional ethers. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 83, Nr. 10, 1964, S. 1083–1095, doi:10.1002/recl.19640831012.
↑ Atsuko Uzura, Tohoru Katsuragi, Yoshiki Tani: Optimal Conditions for Production of (R)-1-Phenylpropanol by Fusarium moniliforme Strain MS31. In: Journal of Bioscience and Bioengineering. 92, 2001, S. 288, doi:10.1263/jbb.92.288, PMID 16233098.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 1-Phenyl-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2021 (PDF).

[GESTIS-2] 1 2 3 4 Eintrag zu 1-Phenyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[Burdock-3] 1 2 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume III. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9414-7, S. 2195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[SigmaR-4] Datenblatt (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).

[SigmaS-5] Datenblatt (S)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).

[6] C. Blomberg, J. Coops: Asymmetric syntheses by Grignard compounds prepared in optically active solvents: Part I. Optically active monofunctional ethers. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 83, Nr. 10, 1964, S. 1083–1095, doi:10.1002/recl.19640831012.

[DOI10.1263/jbb.92.288-7] Atsuko Uzura, Tohoru Katsuragi, Yoshiki Tani: Optimal Conditions for Production of (R)-1-Phenylpropanol by Fusarium moniliforme Strain MS31. In: Journal of Bioscience and Bioengineering. 92, 2001, S. 288, doi:10.1263/jbb.92.288, PMID 16233098.