Strukturformel
Allgemeines
Name 2,3,5-Trimethylphenol
Andere Namen

Pseudocumenol

Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 697-82-5
EG-Nummer 211-806-9
ECHA-InfoCard 100.010.735
PubChem 12769
ChemSpider 12244
Wikidata Q27117905
Eigenschaften
Molare Masse 136,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

92–95 °C

Siedepunkt

230–231 °C (bei 760 mmHg)

Dampfdruck

9,75 mmHg (60 °C)

Löslichkeit

wenig in heißem Wasser löslich

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 261​‐​302+352​‐​280​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3,5-Trimethylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole. Es ist eines von sechs möglichen Trimethylphenolen und leitet sich vom Pseudocumol ab. Der Trivialname Pseudocumenol ergibt sich aus der Bezeichnung Cumenol für die strukturisomeren Isopropylphenole.

Gewinnung und Darstellung

Nach Edler 1885

2,3,5-Trimethylanilin wird einer Phenolverkochung unterzogen.

Nach Jacobsen und Schnapauff 1885

2-Hydroxy-3,4,6-trimethylbenzoesäure (Oxydurolsäure) reagiert bei 200 °C mit Salzsäure. Dabei findet eine Decarboxylierung zum Produkt statt.

Nach Jacobsen 1886

2,3,5-Trimethylbenzolsulfonsäure wird mittels Natronlauge in ihr Natriumsalz überführt und dieses dann mit Kaliumhydroxid verschmolzen. Durch saure Hydrolyse der Schmelze entsteht das Produkt.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die beiden verbleibenden Aryl-Positionen lassen sich durch einen Überschuss an elementarem Brom bromieren. Es entsteht das 2,4-Dibrom-3,5,6-trimethylphenol (wobei die Lokanten sich nur aufgrund der Nomenklatur ändern).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 2,3,5-Trimethylphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. Mai 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 3 4 5 O. Jacobsen: Ueber Pseudocumolsulfonsäuren und Brompseudocumolsulfonsäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, 1886, S. 1218–1223, doi:10.1002/cber.188601901275.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,5-Trimethylanilin: CAS-Nummer: 767-77-1, PubChem: 12782408, ChemSpider: 10676757, Wikidata: Q82367579.
  4. ↑ E. Edler: Ueber das Nitropseudocumol, Pseudocumidin und Pseudocumenol von der Stellung 1, 3, 4, 5. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 1, 1885, S. 629–630, doi:10.1002/cber.188501801137.
  5. ↑ O. Jacobsen, E. Schnapauff: Ueber einige Derivate des Durols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 2, 1885, S. 2841–2844, doi:10.1002/cber.188501802193.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,5-Trimethylbenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 111513-16-7, PubChem: 18716016, Wikidata: Q82490898.
  7. ↑ O. Jacobsen: Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, 1886, S. 1209–1217, doi:10.1002/cber.188601901274.
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