Strukturformel
Allgemeines
Name 2,3-Dibrompropansäure
Andere Namen
  • 2,3-Dibrompropionsäure
  • (±)-2,3-Dibrompropansäure
  • α,β-Dibrompropansäure
Summenformel C3H4Br2O2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 600-05-5
EG-Nummer 209-981-1
ECHA-InfoCard 100.009.075
PubChem 11746
ChemSpider 11253
Wikidata Q27254788
Eigenschaften
Molare Masse 231,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

64–66 °C

Siedepunkt

160 °C (20 mmHg)

Löslichkeit

sehr gut löslich in Benzol, Diethylether und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Dibrompropansäure (Trivialname 2,3-Dibrompropionsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen zwei der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie ist damit ein Derivat der Propionsäure.

Gewinnung und Darstellung

2-Brompropionsäure kann durch Erhitzen mit elementarem Brom im geschlossenen Rohr in 2,2-Dibrompropansäure umgewandelt werden., die sich beim weiteren Erhitzen in die 2,3-Dibrompropansäure umlagert.

Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Bromzugabe in Tetrachlorkohlenstoff-Medium zu Acrylsäure oder durch Hydrobromsäure-Hydrolyse von Methyl-2,3-dibrompropanoat gewonnen werden.

Eigenschaften

2,3-Dibrompropansäure ist ein weißer bis hellgelber Feststoff, der sehr gut löslich in Benzol, Diethylether und Ethanol ist.

Verwendung

2,3-Dibrompropansäure kann als Ersatzstandard bei der Extraktion und Bestimmung von Halogenessigsäuren in Trinkwasser verwendet werden. Sie kann auch zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäuren oder Vinyldihydrotetrazolon-Derivaten und Analoga zur Verwendung als NrF2-Aktivatoren verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 2,3-Dibrompropionsäure, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2022 (PDF).
  2. 1 2 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ O. Philippi, B. Tollens: "Untersuchungen über die Allylgruppe. XIII. Ueber die α-Bibrompropionsäure" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, 171 (2), S. 313–333. doi:10.1002/jlac.18741710219.
  4. ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480 (Volltext).
  5. ↑ Cristian Postolache, Lidia Matei: Synthesis of [α-T]polyacrylic acid. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 50, Nr. 5-6, 2007, S. 444–445, doi:10.1002/jlcr.1185.
  6. ↑ Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Volume 5. Elsevier Science, 1995, ISBN 0-08-042326-4, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Google Patents: CN104817453A - Novel method for synthesizing cyclopropanecarboxylic acid - Google Patents, abgerufen am 16. Mai 2022.
  8. ↑ Eintrag zu 2,3-Dibromopropanoic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 16. Mai 2022 (PDF).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.