Die Dichloraniline bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und zwei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5Cl2N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Dichloraniline
Name 2,3-Dichloranilin2,4-Dichloranilin2,5-Dichloranilin2,6-Dichloranilin3,4-Dichloranilin3,5-Dichloranilin
Andere Namen 1-Amino-
2,3-dichlorbenzol,
2,3-Dichlorphenylamin,
2,3-Dichlorbenzolamin,
2,3-DCA		 1-Amino-
2,4-dichlorbenzol,
2,4-Dichlorphenylamin,
2,4-Dichlorbenzolamin,
2,4-DCA		 1-Amino-
2,5-dichlorbenzol,
2,5-Dichlorphenylamin,
2,5-Dichlorbenzolamin,
2,5-DCA,
Echtscharlach GG Base		 1-Amino-
2,6-dichlorbenzol,
2,6-Dichlorphenylamin,
2,6-Dichlorbenzolamin,
2,6-DCA		 1-Amino-
3,4-dichlorbenzol,
3,4-Dichlorphenylamin,
3,4-Dichlorbenzolamin,
3,4-DCA		 1-Amino-
3,5-dichlorbenzol,
3,5-Dichlorphenylamin,
3,5-Dichlorbenzolamin,
3,5-DCA
Strukturformel
CAS-Nummer 608-27-5554-00-795-82-9608-31-195-76-1626-43-7
PubChem 1184411123726211846725712281
ECHA-InfoCard 100.009.235100.008.235100.002.233100.009.237100.002.227100.009.954
Summenformel C6H5Cl2N
Molare Masse 162,02 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 23–24 °C 62 °C 50 °C 36–38 °C 70–72 °C 51–53 °C
Siedepunkt 252 °C 242 °C 251 °C 228 °C 272 °C 259–260 °C
Dichte 1,38 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,56 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,54 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,28 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,57 g·cm−3 (bei 20 °C) 1,58 g·cm−3 (bei 20 °C)
Löslichkeit 0,75–1 g·l−1 (bei 20 °C) 0,45 g·l−1 (bei 20 °C) 0,56 g·l−1 (bei 20 °C) 1,6 g·l−1 (bei 20 °C) 0,58 g·l−1 (bei 20 °C) 0,78 g·l−1 (bei 20 °C)
Flammpunkt 115 °C 115 °C 139 °C 118 °C 135 °C 133 °C
Zündtemperatur >600 °C >540 °C >600 °C >600 °C 620 °C
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 301​‐​311​‐​331​‐​317​‐​318​‐​410 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​280-
301+310​‐​501		 273​‐​280​‐​301+310+330-
302+352+312​‐​304+340+311​‐​314		 261​‐​273​‐​280-
301+310​‐​311​‐​501		 261​‐​273​‐​280-
301+310​‐​311​‐​501		 261​‐​273​‐​280​‐​301+310-
305+351+338​‐​311		 261​‐​273​‐​280-
301+310​‐​311​‐​501
Tox-Daten 1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 545 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Darstellung

Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 80 bis 180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.

Verwendung

Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z. B. 3,4-Dichloranilin zu Diethofencarb und – über 3,4-Dichlorphenylisocyanat – zu Diuron sowie 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).

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Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,3-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2,4-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2,5-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 2,6-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 3,4-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 3,5-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichloranilin und 2,5-Dichloranilin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  8. ↑ Gefahren durch hormonell wirksame Pestizide und Biozide. (Memento vom 9. November 2012 im Internet Archive) (PDF; 1,1 MB)
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