2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon
Andere Namen	Reduktinsäure
Summenformel	C5H6O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	65726
ChemSpider	59149
Wikidata	Q27258940
Eigenschaften
Molare Masse	114,03 g·mol−1
Schmelzpunkt	211–213 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon (Trivialname: Reduktinsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Endiole und spezieller der Reduktone. Es besteht strukturelle Ähnlichkeit zur Ascorbinsäure.

Gewinnung und Darstellung

Erstmals wurde 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon 1887 von Hans Thierfelder aus Glucuronsäure synthetisiert. Eine neuere Synthese geht von 1,2-Cyclopentadion aus. Dieses muss lediglich chloriert und das Chlor-Atom wiederum durch eine Hydroxygruppe substituiert werden. Der Alkohol tautomerisiert zum Enol, also dem 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon.

Typische Reaktionen

2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon reduziert angesäuerte Iodlösungen, außerdem Fehlingsche Lösung. Ammoniakalisches Silbernitrat wird schwarz gefärbt. Generell tritt im Sauren langsame Zersetzung ein. Dahingegen ist es nicht oxidationsempfindlich an der Luft.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 G. Hesse, E. Bücking: Die Synthese der Reduktionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 563, Nr. 1, 1949, S. 31–37, doi:10.1002/jlac.19495630105.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[hesse1949synthese-1] 1 2 3 4 5 G. Hesse, E. Bücking: Die Synthese der Reduktionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 563, Nr. 1, 1949, S. 31–37, doi:10.1002/jlac.19495630105.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.