Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon
Andere Namen

TBCO

Summenformel C6H2Br4O
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20244-61-5
EG-Nummer 243-638-7
ECHA-InfoCard 100.039.656
PubChem 88433
Wikidata Q55524806
Eigenschaften
Molare Masse 409,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

125 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexadienone.

Gewinnung und Darstellung

2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon kann durch Umsetzen von Phenol mit einem Bromierungsmittel und einem Gemisch aus einem Alkali-/Erdalkalimetallbromid und einem Alkali-/Erdalkalimetallbromat, gelöst in deionisiertem Wasser in der Anwesenheit einer Säure gewonnen werden.

Eigenschaften

2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weist umfangreiche Anwendungen in der synthetischen organischen Chemie auf. Es wird in der Herstellung linearer Poly(phenylenoxide), der direkten Monobromierung von Imidazolen und N-Methylindolen, in der regioselektiven Monobromierung aromatischer Amine, um 4-Bromaniline in hohen Ausbeuten zu bilden, der Parabromierung von Phenolen durch regioselektive Bromierung von Phenolen, zur Bromierung von Thiophenen und vielen weiteren Reaktionen verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 3 Datenblatt 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2018 (PDF).
  3. 1 2 Patent DE60218359T2: Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-Cyclohexadienon. Angemeldet am 23. Dezember 2002, veröffentlicht am 15. November 2007, Anmelder: Council of Scientific & Industrial Research, Erfinder: Ashutosh Vasant Bedekar et al.‌
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