Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,6-Tribromanisol
Andere Namen

2,4,6-Tribrom-1-methoxybenzol

Summenformel C7H5Br3O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 607-99-8
EG-Nummer (Listennummer) 627-908-5
ECHA-InfoCard 100.156.226
PubChem 11839
ChemSpider 21170966
Wikidata Q4596770
Eigenschaften
Molare Masse 344,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,49 g·cm−3

Schmelzpunkt

84–88 °C

Siedepunkt

297–299 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: 273
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Tribromanisol ist eine aromatische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und drei Bromatomen (–Br) als Substituenten.

Vorkommen

2,4,6-Tribromanisol wurde 2004 von Pascal Chatonnet als muffiger Geruchsbestandteil von manchen Weinen identifiziert. Die Verbindung wurde auch in Fisch und maritimen Sedimenten nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Tribromanisol kann durch O-Methylierung seines direkten Vorläufers 2,4,6-Tribromphenol gewonnen werden. Da es auch als Metabolit der als Fungizid verwendeten Verbindung auftritt, wird es für Geruchsfehler von Lebensmitteln verantwortlich gemacht.

Eigenschaften

2,4,6-Tribromanisol ist ein farbloser Feststoff mit muffigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist auch in sehr geringer Konzentration schon wahrnehmbar.

Verwendung

2,4,6-Tribromanisol wird zur Herstellung von Farbstoffen, Flammschutzmitteln und bromierten aromatischen Verbindungen verwendet.

Siehe auch

Commons: 2,4,6-Tribromanisol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 2,4,6-Tribromoanisole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Juli 2017.
  2. 1 2 3 4 5 Datenblatt 2,4,6-Tribromoanisole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2017 (PDF).
  3. ↑ Practical Winery & Vineyard Journal: Wine Microbiology: 2,4,6-TBA | Practical Winery & Vineyard Journal, abgerufen am 16. Juli 2017.
  4. ↑ Pascal Chatonnet, Sandra Bonnet, Stéphane Boutou, Marie-Dominique Labadie: Identification and Responsibility of 2,4,6-Tribromoanisole in Musty, Corked Odors in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52, 2004, S. 1255–1262, doi:10.1021/jf030632f.
  5. ↑ George Ware: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology 188. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-32964-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Andrew G. Reynolds: Managing Wine Quality Oenology and Wine Quality. Elsevier, 2010, ISBN 978-1-84569-998-7, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Frank B. Whitfield, Jodie L. Hill, Kevin J. Shaw: 2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 45, 1997, S. 889–993, doi:10.1021/jf960587u.
  8. ↑ Leif H. Skibsted, Jens Risbo, Mogens L. Andersen: Chemical Deterioration and Physical Instability of Food and Beverages. Elsevier, 2010, ISBN 978-1-84569-926-0, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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