Die Xylidine (auch Aminoxylole oder Dimethylaniline genannt) sind aromatische Amine mit der allgemeinen Formel C6H3(CH3)2NH2 oder als Summenformel C8H11N, von denen es sechs Konstitutionsisomere gibt. Man kann sie als Amino-Derivate der Xylole auffassen. Sie entstehen u. a. als Nebenprodukte bei der fraktionierten Destillation von Steinkohlenteer.

Struktur und Eigenschaften

Die Xylidine sind normalerweise gelbliche Flüssigkeiten (mit Ausnahme des Feststoffs 3,4-Xylidin) und besitzen einen aminartigen Geruch. Sie verfärben sich bei Lichteinwirkung und Luftkontakt. Sie sind schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Xylidine sind zumeist giftig.

Xylidine
Name 2,3-Xylidin2,4-Xylidin2,5-Xylidin2,6-Xylidin3,4-Xylidin3,5-Xylidin
Andere Namen 2,3-Dimethylanilin,
1-Amino-
2,3-dimethylbenzol		 2,4-Dimethylanilin,
1-Amino-
2,4-dimethylbenzol		 2,5-Dimethylanilin,
1-Amino-
2,5-dimethylbenzol		 2,6-Dimethylanilin,
1-Amino-
2,6-dimethylbenzol		 3,4-Dimethylanilin,
1-Amino-
3,4-dimethylbenzol		 3,5-Dimethylanilin,
1-Amino-
3,5-dimethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 87-59-295-68-195-78-387-62-795-64-7108-69-0
1300-73-8 (Isomerengemisch)
PubChem 689372507259689672487949
ECHA-InfoCard 100.001.596100.002.219100.002.229
(100.208.101)		100.001.599100.002.217100.003.280
100.013.720 (Isomerengemisch)
Summenformel C8H11N
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig festflüssig
Kurzbeschreibung farblose, durch Licht und Luft gelblich bis rötlich braune Flüssigkeiten bzw. Feststoff, mit aminartigem Geruch
Schmelzpunkt 2 °C −16 °C 15,5 °C 11,2 °C 51 °C 9,8 °C
Siedepunkt 222 °C 214 °C 218 °C 215 °C 228 °C 220 °C
pKs-Wert
(der konjugierten
Säure BH+)		 4,704,894,533,955,174,91
Löslichkeit schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr

Achtung
Gefahr
H- und P-Sätze 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​411 301+311+331​‐​373​‐​411 302​‐​312​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​411 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311		 273​‐​280​‐​301+310​‐​311 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314 273​‐​391​‐​501 280​‐​273​‐​304+340
302+352​‐​309+310		 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311

Darstellung

Technisch werden Xylidine durch Umsetzung eines Isomerengemisches der Xylole gewonnen. Durch Nitrierung bilden sich daraus die Nitroxylole, aus denen durch Reduktion die Xylidine zugänglich sind. Das Produkt ist dabei ein Isomerengemisch. Zur Trennung dieses Gemisches wird Salzsäure zugesetzt, wobei sich ein Kristallbrei abscheidet, der im Wesentlichen aus dem Hydrochlorid des 2,6-Xylidins besteht.

Verwendung

Im Allgemeinen werden die Xylidine zur Produktion von Farbstoffen, Pestiziden und anderen Chemikalien verwendet. Ferner wird das 2,3-Isomer zur Herstellung von Mefenaminsäure eingesetzt, das 2,6-Isomer zu Anästhetika umgesetzt (z. B. Lidocain) und das 3,4-Isomer zu Vitamin B2. Das technische Xylidin findet fast ausschließlich zur Darstellung von Azofarbstoffen Anwendung, es wurde jedoch auch als Bestandteil des Raketentreibstoffs Tonka verwendet.

Commons: Xylidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Xylidine – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 1300-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 87-59-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 95-68-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 Eintrag zu 2,5-Xylidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 87-62-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 95-64-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  7. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 108-69-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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