Die Nitroxylole (auch Dimethylnitrobenzole oder Nitroxylene genannt) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol bzw. den Xylolen als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methylgruppen (–CH3) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H9NO2. Sie werden durch Nitrieren von Xylol gewonnen und wurden zuerst 1885 von Emilio Noelting systematisch studiert. Je nach Grad der Nitrierung teilt man sie ein in:

Gewinnung und Eigenschaften

Die Nitroxylole werden durch Nitrieren (z. B. mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch) von Xylol gewonnen; bei der Umsetzung von m-Xylol entsteht ein Isomerengemisch aus 75 % 2,4-Dimethylnitrobenzol (4-Nitro-m-xylol), 25 % 2,6-Dimethylnitrobenzol (2-Nitro-m-xylol), und wenig 3,5-Dimethylnitrobenzol (5-Nitro-m-xylol). Sie fallen hier als gelbliche Flüssigkeiten an, die schlecht löslich sind in Wasser, dagegen löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Dichte beträgt durchschnittlich 1,12 g/cm3; die Nitroxylole sind daher alle schwerer als Wasser.

Die Nitroxylole haben eine geringe akute orale Toxizität (LD50 um oder oberhalb 2000 mg/kg bei weiblichen Ratten), es gibt bei den meisten Isomeren Hinweise auf eine mutagene Wirkung.

Nitroxylole
Name 2,3-Dimethyl-
nitrobenzol		 2,4-Dimethyl-
nitrobenzol		 2,5-Dimethyl-
nitrobenzol		 2,6-Dimethyl-
nitrobenzol		 3,4-Dimethyl-
nitrobenzol		 3,5-Dimethyl-
nitrobenzol
andere Namen 3-Nitro-o-xylol4-Nitro-m-xylol2-Nitro-p-xylol2-Nitro-m-xylol4-Nitro-o-xylol5-Nitro-m-xylol
Strukturformel
CAS-Nummer 83-41-089-87-289-58-781-20-999-51-499-12-7
25168-04-1 (Isomerengemisch)
PubChem 673969916974667274407426
Summenformel C8H9NO2
Molare Masse 151,16 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 15 °C 2 °C 2 °C 14–16 °C 30,5–32 °C 72–74 °C
Siedepunkt 240–245 °C 245 °C 240 °C 222–224 °C 255–257 °C 273 °C (985 hPa)
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Achtung
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
Gefahr
H- und P-Sätze 411 302​‐​412 keine H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​501 keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze 280​‐​301+310+330​‐​302+352+312
304+340+311​‐​314

Verwendung

Nitroxylole werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen (z. B. Xylidine), Insektiziden, Herbiziden und Arzneimittel verwendet. Nitro-o-xylol wird zur Herstellung von 3,4-Xylidin verwendet, aus dem über mehrere Stufen Riboflavin (Vitamin B2) hergestellt wird. Da Nitroxylole außerdem zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet werden, sind sie wie die Nitrotoluole und 2,4-Dinitrotoluol als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachzuweisen.

Commons: Nitroxylole – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

  1. 1 2 Produktion von Nitroxylolen (Memento vom 9. März 2012 im Internet Archive).
  2. ↑ Vergleichende Betrachtung der toxikologischen Wirkung fünf verschiedener Nitroxylole (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven.)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF; 58 kB), abgerufen am 22. August 2012.
  3. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 83-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 89-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 89-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 81-20-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  7. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 99-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  8. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 99-12-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ Toxikologische Bewertung von 4-Nitro-1,3-dimethylbenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  10. ↑ Toxikologische Bewertung von 4-Nitro-1,2-dimethylbenzol (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Januar 2018. Suche in Webarchiven.) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven.)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
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