Strukturformel
Allgemeines
Name 2,5-Dibromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,5-Dibrombenzen-1,4-diol
  • 2,5-Dihydroxy-1,4-dibrombenzen
Summenformel C6H4Br2O2
Kurzbeschreibung

weiße bis beige Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14753-51-6
EG-Nummer (Listennummer) 629-317-8
ECHA-InfoCard 100.157.509
PubChem 280945
ChemSpider 247423
Wikidata Q209230
Eigenschaften
Molare Masse 267,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 191–194 °C
  • 186 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Historisches

2,5-Dibromhydrochinon wurde erstmals 1880 von Rudolf Benedikt untersucht.

Darstellung

2,5-Dibromhydrochinon kann aus Hydrochinon durch Bromierung mit elementarem Brom in Essigsäure hergestellt werden.

Ebenso ist die Synthese aus 1,4-Benzochinon mit Bromwasserstoffsäure möglich.

Reaktionen

2,5-Dibromhydrochinon kann leicht (z. B. mit Eisen(III)-chlorid) zum gelben 2,5-Dibrombenzochinon (CAS-Nummer: 1633-14-3, Schmelzpunkt bei 188–190 °C) oxidiert werden.

Die Nitrierung von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure schlägt fehl, es tritt eine Oxidation ein und es bildet sich 2,5-Dibromchinon.

Die vollständige Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzol, das bei 144–149 °C schmilzt.

Der Dipropylether kann durch Williamson-Ethersynthese mit 1-Brompropan in Ethanol dargestellt werden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 79–81 °C. Auf ähnliche Weise kann mit 1-Bromhexan in DMF der Dihexylether und mit 1-Bromoctadecan der Dioctadecylether synthetisiert werden (Schmelzpunkt 90–92 °C.)

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 2,5-Dibromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  2. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  3. ↑ R. Benedikt: Über Dibromhydrochinon in Monatshefte für Chemie. 1880, 1(1), S. 345–348. doi:10.1007/BF01517076
  4. 1 2 Arbeitsvorschrift RWTH Aachen (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2023. Suche in Webarchiven.)
  5. ↑ Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich.Volltext
  6. ↑ M. Kohn, L. W. Guttmann: Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole. In: Monatshefte für Chemie 45 (10), 1924, S. 573–588. doi:10.1007/BF01524599
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzol: CAS-Nummer: 2674-34-2, EG-Nummer: 629-351-3, ECHA-InfoCard: 100.157.540, PubChem: 231240, Wikidata: Q72464184.
  8. ↑ Datenblatt 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
  9. 1 2 Dissertation: Solid-state olefin methathesis (Memento vom 30. Januar 2016 im Internet Archive), G.W.Oakley, University of Florida, 2004.
  10. ↑ O. Bolton, K. Lee, H.-J. Kim, K. Y. Lin, J. Kim: Activating efficient phosphorescence from purely organic materials by crystal design in Nature Chemistry 3, 2011, S. 205–210. doi:10.1038/nchem.984
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.