2,5-Diiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	18369897
ChemSpider	13351267
Wikidata	Q209232
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, gut in Ethanol
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,5-Diiodphenol wurde erstmals 1902 von M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese geht von o-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid in Essigsäure zum 4-Iod-2-Nitroanilin reagiert. Mit einer Sandmeyer-Reaktion wird die Aminogruppe durch ein Iodatom ersetzt. Das entstandene 2,5-Diiodnitrobenzol wird mit Zinn(II)-chlorid zum 2,5-Diiodanilin reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich zum gewünschten Endprodukt verkocht wird.

Eigenschaften

2,5-Diiodphenol kristallisiert in Prismen. Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70 °C schmilzt und gut in Methanol und Essigsäure löslich ist.

Einzelnachweise

↑ Dictionary of organic compounds, S. 2499; (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[DOC-1] Dictionary of organic compounds, S. 2499; (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Brenans-2] 1 2 3 4 M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.