2,6-Dichlor-4-nitroanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Andere Namen	Dicloran
Summenformel	C6H4Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	gelbes, geruchsloses, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-746-4
ECHA-InfoCard	100.002.497
PubChem	7430
ChemSpider	7152
Wikidata	Q2217808
Eigenschaften
Molare Masse	207 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,624 g·cm−3
Schmelzpunkt	195 °C
Siedepunkt	zersetzt sich bei >350 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,006 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dichlor-4-nitroanilin (Dicloran) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Sie wurde als Fungizid vorwiegend gegen die Weißstängeligkeit des Rapses verwendet.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dichlor-4-nitroanilin kann durch elektrophile Chlorierung von 4-Nitroanilin gewonnen werden.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2008, Dicloran nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem erneuten Zulassungsantrag fasste sie 2011 wieder eine ablehnende Entscheidung.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag Dicloran bei ChemNet, abgerufen am 26. Dezember 2017.
↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Dicloran bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ Durchführungsbeschluss der Kommission vom 1. Juni 2011 (PDF) über die Nichtaufnahme von Dicloran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates (2011/329/EU).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicloran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[chemnet-2] Eintrag Dicloran bei ChemNet, abgerufen am 26. Dezember 2017.

[3] International Chemical Safety Card (ICSC) für Dicloran bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.

[4] Durchführungsbeschluss der Kommission vom 1. Juni 2011 (PDF) über die Nichtaufnahme von Dicloran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates (2011/329/EU).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicloran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.