2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Andere Namen	Gibbs Reagenz; N,2,6-Trichlor-p-benzochinonimid;
Summenformel	C6H2Cl3NO
Kurzbeschreibung	dunkelgelber, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-937-2
ECHA-InfoCard	100.002.671
PubChem	7556
Wikidata	Q209277
Eigenschaften
Molare Masse	210,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65–67 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 242‐315‐319
	P: 210‐235‐302+352‐305+351+338‐370+378‐403
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs’ Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.

Darstellung und Gewinnung

Eine Synthese von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid geht vom 4-Nitrophenol aus, welches im ersten Schritt mittels Chlorierung in das 2,6-Dichlor-4-nitrophenol überführt wird. Eine Reduktion mit Zinn ergibt dann das 2,6-Dichlor-4-aminophenol. Dieses wird im letzten Schritt mit Kaliumhypochlorit zur Zielverbindung oxidiert.

Eigenschaften

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid bildet gelbe Nadeln, die bei 67–68 °C schmelzen. Oberhalb von 170 °C wird eine thermische Zersetzung beobachtet. Die Verbindung löst sich nur sehr schwer in Wasser. Die Löslichkeit ist in Alkoholen etwas besser bzw. sehr gut in Aceton und Ethern.

Löslichkeiten bei 20 °C
Lösungsmittel	Wasser	Methanol	Ethanol	n-Propanol	n-Butanol	Aceton
Löslichkeit in g/100 ml	0,003	10	5	2,5	2,5	100
Lösungsmittel	Dioxan	Diethylether	Chloroform	Benzol	n-Heptan
Löslichkeit in g/100 ml	33	30	50	35	1,5

Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.

Verwendung

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-(chlorimino)cyclohexa-2,5-dienon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ H. D. Gibbs: Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72, 1927, S. 649–664.
1 2 3 A. Kollrepp: Ueber Derivate der gechlorten Para-Nitrophenole. In: Liebigs Ann. Chem. 234, 1886, S. 1–34, doi:10.1002/jlac.18862340102.
1 2 3 D. Svobodová, P. Křenek, M. Fraenkl, J. Gasparič: Colour Reaction of Phenols with the Gibbs Reagent. The Reaction Mechanism and Decomposition and Stabilisation of the Reagent. In: Microchim. Acta. I, 1977, S. 251–264, doi:10.1007/BF01213035.
↑ Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 370 vom 1. Oktober 1997. PDF.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] 1 2 3 Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-(chlorimino)cyclohexa-2,5-dienon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[3] H. D. Gibbs: Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72, 1927, S. 649–664.

[Kollrepp-4] 1 2 3 A. Kollrepp: Ueber Derivate der gechlorten Para-Nitrophenole. In: Liebigs Ann. Chem. 234, 1886, S. 1–34, doi:10.1002/jlac.18862340102.

[Krenek-5] 1 2 3 D. Svobodová, P. Křenek, M. Fraenkl, J. Gasparič: Colour Reaction of Phenols with the Gibbs Reagent. The Reaction Mechanism and Decomposition and Stabilisation of the Reagent. In: Microchim. Acta. I, 1977, S. 251–264, doi:10.1007/BF01213035.

[6] Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 370 vom 1. Oktober 1997. PDF.