| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Dihydroxynaphthalin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Naphthalin-2,6-diol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beige Kristalle | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
223–225 °C | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2,6-Dihydroxynaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalindiole.
Synthese
2,6-Dihydroxynaphthalin wurde erstmals 1881 von Henry Edward Armstrong und N. C. Graham synthetisiert. Hierbei gingen sie ähnlich wie bei der Synthese von 1,7-Dihydroxynaphthalin vor. Das Dikalium-Salz der 2,6-Naphthalindisulfonsäure wurde mit Kaliumhydroxid verschmolzen, die Schmelze in konzentrierter Salzsäure aufgelöst und das Produkt mit Diethylether extrahiert.
Verwendung
2,6-Dihydroxynaphthalin kann als Kupplungskomponente mit diazotierten aromatischen Aminen unter sauren Bedingungen in der 1-Position zu Monoazo- und unter alkalischen Bedingungen in der 1- und 5-Position zu Disazoverbindungen gekuppelt werden.
Einzelnachweise
- 1 2 Datenblatt 2,6-Dihydroxy-naphthalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2022 (PDF).
- 1 2 3 Eintrag zu Naphthalin-2,6-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Naphthalindisulfonsäure: CAS-Nummer: 581-75-9, EG-Nummer: 209-471-9, ECHA-InfoCard: 100.008.612, PubChem: 11390, ChemSpider: 10912, DrugBank: DB04640, Wikidata: Q27095378.
- ↑ H. E. Armstrong, N. C. Graham: XXIV.—Researches on the laws of substitution in the naphthalene series. No. I. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 39, 1881, S. 133–143, doi:10.1039/CT8813900133.
- ↑ Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, S. 682, doi:10.1002/14356007.a17_009.