| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Diiodphenol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H4I2O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 345,9 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
65,5–67,5 °C | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt. Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht. Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.
Derivate
Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.
| Ether des 2,6-Diiodphenols | ||||
| Namen | 2,6-Diiodanisol 2,6-Diiodmethoxybenzol | 2,6-Diiodphenetol 2,6-Diiodethoxybenzol | 2,6-Diiodallyloxybenzol | 2,6-Diiodbenzyloxybenzol |
| Strukturformel | ||||
| Summenformel | C7H6I2O | C8H8I2O | C9H8I2O | C13H10I2O |
| Molare Masse | 359,9 g·mol−1 | 373,9 g·mol−1 | 385,9 g·mol−1 | 435,9 g·mol−1 |
| Beschreibung | farblose Prismen | |||
| Schmelzpunkt | 35 °C | 41–42 °C | 46 °C | 74,5 °C |
Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol (CAS-Nummer: 305-85-1, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol (CAS-Nummer: 13073-26-2), wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.
Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.
Einzelnachweise
- 1 2 Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,6-diiodophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Mai 2023.
- ↑ C. Schall: Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium, in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; doi:10.1002/cber.18830160272.
- 1 2 3 4 M. P. Brenans: Sur quelques phénols iodés, in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357.
- ↑ Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water, in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
- ↑ P. Brenans, K. Yeu: Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.