Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Dinitrotoluol
Andere Namen
  • 2,6-Dinitromethylbenzen
  • 2,6-DNT
Summenformel C7H6N2O4
Kurzbeschreibung

gelbes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 606-20-2
EG-Nummer 210-106-0
ECHA-InfoCard 100.009.188
PubChem 11813
ChemSpider 11320
Wikidata Q2286646
Eigenschaften
Molare Masse 182,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2833 g·cm−3 (bei 111 °C)

Schmelzpunkt

66 °C

Siedepunkt

thermische Zersetzung: > 250 °C

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​341​‐​350​‐​361f​‐​373​‐​412
P: 201​‐​261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
MAK
  • aufgehoben, da kanzerogen
  • Schweiz: 0,007 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dinitrotoluol ist ein zweimal in ortho-Position nitrosubstituiertes Toluol.

Eigenschaften

2,6-Dinitrotoluol bildet gelbe Kristalle. In Wasser ist 2,6-Dinitrotoluol nahezu unlöslich. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmitteln und mit manchen Metallen. 2,6-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,6-Dinitrobenzoesäure oxidiert.

Verwendung

Zur Herstellung von Topramezon wird 2,6-Dinitrotoluol verwendet.

Sicherheitshinweise

2,6-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

Chemisch verwandte Sprengstoffe

Commons: Dinitrotoluenes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,6-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu 2,6-dinitrotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 606-20-2 bzw. 2,6-Dinitrotoluol), abgerufen am 2. November 2015.
  4. ↑ Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.
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