Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Naphthalindicarbonsäure
Andere Namen
  • Naphthalin-2,6-dicarbonsäure
  • 2,6-NDA
Summenformel C12H8O4
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1141-38-4
EG-Nummer 214-527-0
ECHA-InfoCard 100.013.206
PubChem 14357
ChemSpider 13718
DrugBank DB08262
Wikidata Q2725546
Eigenschaften
Molare Masse 216,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • gut löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Naphthalindicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Die meisten der bisher entwickelten 2,6-Naphthalindicarbonsäure-Syntheseverfahren basieren auf der katalytischen Oxidation von Alkylnaphthalinen. Besser ist jedoch die homogene katalytische oxidative Carbonylierung von Naphthalin in Palladiumsalzlösungen in Gegenwart eines Reoxidationsmittels. Die direkte Einführung einer Carbonylgruppe in den aromatischen Ring in Kombination mit der Umwandlung von Naphthalincarbonsäurederivaten in 2,6-NDA ist ein Weg zu wenigen, hochselektiven 2,6-NDA-Syntheseprozessen.

Eigenschaften

2,6-Naphthalindicarbonsäure ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2,6-Naphthalindicarbonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunststoffen (Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethylenphthalat (PET) Polymere und Copolymere) verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt Naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 3 4 Datenblatt 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
  3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ A. R. Elman: Synthesis methods for 2,6-naphthalenedicarboxylic acid. In: Catalysis in Industry. 1, 2009, S. 184, doi:10.1134/S2070050409030039.
  5. ↑ National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme (NICNAS): 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid, April 1997.
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