Strukturformel
Allgemeines
Name 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
Andere Namen
  • 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol
  • UV-320
  • Tinuvin 320
Summenformel C20H25N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3846-71-7
EG-Nummer 223-346-6
ECHA-InfoCard 100.021.225
PubChem 77455
ChemSpider 69864
Wikidata Q43105370
Eigenschaften
Molare Masse 323,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

152–154 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​412
P: ?
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB); zulassungs­pflichtig

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol (UV-320) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole.

Verwendung

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol dient als UV-Stabilisator, basiert auf einem UV-Filtereffekt und wirkt als Alterungsschutzmittel. Des Weiteren kommt es im Materialschutz – vor allem zur Vorbeugung der Entfärbung bei Plastik – zum Einsatz.

Nachweis

Der Nachweis von 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol in Oberflächen- oder Abwasser gelingt nach entsprechender Probenvorbereitung mit HPLC-MS-Techniken.

Gefahrenbeurteilung und Verwendungsbeschränkungen

UV-Stabilisatoren auf Benzotriazol-Basis gelten als wassergefährdend und sind möglicherweise stabile und toxische Liganden am menschlichen Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor.

Benzotriazol-UV-Stabilisatoren, wie 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol, sind Schadstoffe für die aquatische Umwelt und wurden als potentielle stabile und toxische Liganden für den Arylkohlenwasserstoffrezeptor beim Menschen in Betracht gezogen.

Im Dezember 2015 wurde 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(tert-butyl)-6-(sec-butyl)phenol in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gemäß REACH-Verordnung aufgenommen, da es sehr persistent, sehr bioakkumulierend und toxisch ist. 2018 wurde die Aufnahme in den Anhang XIV der REACH-Verordnung empfohlen, mit Wirkung zum 6. Februar 2020 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen. Zum Ablaufdatum 27. November 2023 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol (Memento des Originals vom 1. Dezember 2017 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. bei LabNetwork, abgerufen am 18. November 2017.
  2. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-benzotriazol-2-yl-4,6-di-tert-butylphenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. November 2017.
  3. 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  4. ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  5. 1 2 Eintrag zu UV-320 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. November 2017 (PDF).
  6. ↑ R. Liu, T. Ruan, T. Wang, S. Song, F. Guo, G. Jiang: Determination of nine benzotriazole UV stabilizers in environmental water samples by automated on-line solid phase extraction coupled with high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Talanta. Band 120, März 2014, S. 158–166, doi:10.1016/j.talanta.2013.10.041, PMID 24468355.
  7. ↑ H. Nagayoshi, K. Kakimoto, S. Takagi, Y. Konishi, K. Kajimura, T. Matsuda: Benzotriazole ultraviolet stabilizers show potent activities as human aryl hydrocarbon receptor ligands. In: Environmental Science & Technology. Band 49, Nummer 1, Januar 2015, S. 578–587, doi:10.1021/es503926w, PMID 25383696.
  8. ↑ Recommendation of the European Chemical Agency (ECHA) of 5. February 2018. (PDF) In: echa.europa.eu. Abgerufen am 22. September 2021.
  9. 1 2 Verordnung (EU) 2020/171 der Kommission vom 6. Februar 2020 zur Änderung von Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH), abgerufen am 22. September 2021
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