2-Acetylpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Acetylpyridin
Andere Namen	Methyl-2-pyridylketon; 1-(Pyridin-2-yl)ethan-1-on (IUPAC);
Summenformel	C7H7NO
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-355-6
ECHA-InfoCard	100.013.051
PubChem	14286
Wikidata	Q4596853
Eigenschaften
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3
Schmelzpunkt	10 °C
Siedepunkt	188 °C
Dampfdruck	20 Pa (20 °C); 1000 Pa (71 °C);
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,521 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2280 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Acetylpyridin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine.

Darstellung

Die Verbindung kann über einen Halogen-Magnesiumaustausch von 2-Brompyridin mit iso-Propylmagnesiumchlorid und anschließender Reaktion mit Acetylchlorid in 15 %iger Ausbeute dargestellt werden.

Eigenschaften

Der Brechungsindex beträgt n_D²⁰ = 1,521. Der Flammpunkt liegt bei 73 °C.

Verwendung

Die Verbindung ist ein Aromastoff und kommt u. a. im Aroma von Weißbrot, Bier, Kakao oder gerösteten Erdnüssen vor. In diesen Lebensmitteln trägt die Verbindung zum Röstaroma bei. Die Geruchsschwelle liegt einer wässrigen Lösung liegt bei 19 µg·kg⁻¹.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2019. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 2-Acetylpyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2019 (PDF).
↑ Datenblatt 2-Acetylpyridine, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ François Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner: New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange. In: Tetrahedron. Band 56, Nr. 10, März 2000, S. 1349–1360, doi:10.1016/S0040-4020(00)00027-2.
↑ Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 9. März 2019.
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, 5.2, S. 119–120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).
↑ Hans-Dieter Belitzt, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, Kap. 5, S. 294, 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2019. (JavaScript erforderlich)

[Aldrich-2] 1 2 Datenblatt 2-Acetylpyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2019 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt 2-Acetylpyridine, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] François Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner: New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange. In: Tetrahedron. Band 56, Nr. 10, März 2000, S. 1349–1360, doi:10.1016/S0040-4020(00)00027-2.

[5] Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 9. März 2019.

[6] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, 5.2, S. 119–120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).

[7] Hans-Dieter Belitzt, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, Kap. 5, S. 294, 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).