2-Brombenzylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Brombenzylbromid
Andere Namen	α,2-Dibromtoluol; 1-Brom-2-brommethylbenzol;
Summenformel	C7H6Br2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-334-8
ECHA-InfoCard	100.020.305
PubChem	76965
ChemSpider	69414
Wikidata	Q63059356
Eigenschaften
Molare Masse	249,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	29–32 °C
Siedepunkt	129 °C (19 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Dioxan (1 g/10 mL); praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Alkohol, Ether und den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,619 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brombenzylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane.

Gewinnung und Darstellung

2-Brombenzylbromid kann durch Reaktion von 2-Bromtoluol mit Brom in Tetrachlormethan gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Brombenzylbromid ist ein beiger Feststoff, der löslich in 1,4-Dioxan, aber praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist stark tränenreizend.

Verwendung

2-Brombenzylbromid wird bei der Synthese von substituierten Chinazolinen, 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinen, 2- und 3-substituierte Indenen und tris-2-Bromtribenzylamin verwendet. Es wird allgemein als Reagenz zum Schutz von Aldehyden und Ketonen in der Alkoholoxidation und als Kupplungskomponente in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2019 (PDF).
1 2 Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 Lance A. Pfeifer: 2-Bromobenzyl Bromide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00193.
↑ PrepChem.com: Synthesis of 2-bromobenzyl bromide - PrepChem.com, abgerufen am 4. April 2019
↑ Heinz Becker, Werner Berger and Günter Domschke, Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison-Wesley Pub. Co, 172–174, (1973), ISBN 978-0201055047
↑ Ronald L. Halterman, Chengian Zhu: Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 7445, doi:10.1016/S0040-4039(99)01541-5.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2019 (PDF).

[Alfa-2] 1 2 Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[wiley.com-3] 1 2 3 Lance A. Pfeifer: 2-Bromobenzyl Bromide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00193.

[prepchem.com-4] PrepChem.com: Synthesis of 2-bromobenzyl bromide - PrepChem.com, abgerufen am 4. April 2019

[5] Heinz Becker, Werner Berger and Günter Domschke, Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison-Wesley Pub. Co, 172–174, (1973), ISBN 978-0201055047

[DOI10.1016/S0040-4039(99)01541-5-6] Ronald L. Halterman, Chengian Zhu: Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 7445, doi:10.1016/S0040-4039(99)01541-5.