2-Chlorpentan

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Chlorpentan
Summenformel	C5H11Cl
Kurzbeschreibung	leicht entzündbare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-885-7
ECHA-InfoCard	100.009.896
PubChem	12245
ChemSpider	11744
Wikidata	Q56035523
Eigenschaften
Molare Masse	106,60 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	−137 °C
Siedepunkt	97 °C
Dampfdruck	50,0 hPa (20 °C); 82,1 hPa (30 °C); 130 hPa (40 °C); 198 hPa (50 °C);
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,251 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform;
Brechungsindex	1,407 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐312‐332
	P: 210‐280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpentan ist eine chlororganische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, den Enantiomeren (R)- und (S)–2-Chlorpentan.

Gewinnung und Darstellung

Das Racemat von 2-Chlorpentan kann durch Reaktion von 2-Penten mit Chlorwasserstoff gewonnen werden. Durch Reaktion von (S)-Pentan-2-ol mit Thionylchlorid kann die (S)-Form, bei Gegenwart von Pyridin die (R)-Form erhalten werden. Die Reaktion von Pentan mit Chlor verläuft unselektiv und liefert ebenfalls das racemische Gemisch.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorpentan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −2 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu 2-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. September 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt 2-Chloropentane, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2018 (PDF).
↑ Eintrag zu 2-Chlorpentan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Oktober 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ O.P. Agrawal: Reactions and Reagents. 1. Auflage. 1975, ISBN 81-87224-65-7, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 521 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ T. W. Graham Solomons: Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley, 1986, ISBN 0-471-81184-X, S. 368.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu 2-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. September 2019. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 2-Chloropentane, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2018 (PDF).

[CLP_100.009.896-4] Eintrag zu 2-Chlorpentan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Oktober 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[O.P._Agrawal-5] O.P. Agrawal: Reactions and Reagents. 1. Auflage. 1975, ISBN 81-87224-65-7, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Michael_B._Smith-6] Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 521 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[T._W._Graham_Solomons-7] T. W. Graham Solomons: Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley, 1986, ISBN 0-471-81184-X, S. 368.