2-Ethylhexansäure

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexansäure
Andere Namen	2-Ethylcapronsäure; (RS)-2-Ethylcapronsäure; α-Ethylhexansäure; 2-EHA;
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-743-6
ECHA-InfoCard	100.005.222
PubChem	8697
Wikidata	Q209384
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−59 °C
Siedepunkt	226–229 °C
Dampfdruck	0,04 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,4 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ether und Tetrachlorkohlenstoff; schwach löslich in Ethanol; löslich in polaren Lösemitteln;
Brechungsindex	1,425 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 360D
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Es ist eine kurzkettige, gesättigte und methylverzweigte Fettsäure. Ihre Salze werden als 2-Ethylhexanoate bezeichnet.

Vorkommen

Sie kommt aber auch natürlich in Weintrauben oder Artemisia arborescens vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexansäure wird durch Oxidation aus 2-Ethyl-1-hexanol oder 2-Ethylhexanal hergestellt.

Eigenschaften

2-Ethylhexansäure ist eine sehr schwer entzündliche, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.

Verwendung

2-Ethylhexansäure wird zur Herstellung von Metall-Salzen (Metallseifen, sogenannten Octoaten) und für die Modifikation von Acrylharzen verwendet. Sie dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung von Sikkativen (Schwermetallseifen) für Lacke und Anstrichmittel, Emaille, Katalysatoren für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, Verdickungsmitteln für Mineralöle und Benzin, Netzmitteln, Emulgatoren und Weichmachern, Stabilisatoren für Silikone, Korrosionsinhibitoren, Fungiziden und Peroxyestern.

Das Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure (Natrium-2-ethylhexanoat) wird als Ersatzprodukt für Pentachlorphenol in der Holzindustrie eingesetzt. Eine weitere Verwendung ist die als Inhibitor in Kühlflüssigkeit.

Sicherheitshinweise

2-Ethylhexansäure ist als reproduktionstoxisch Kategorie 1B eingestuft. Die Dämpfe von 2-Ethylhexansäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 114 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.

2-Ethylhexansäure wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Ethylhexansäure waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Spanien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Weblinks

Commons: 2-Ethylhexansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu 2-Ethylhexansäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-Ethylhexansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
1 2 Datenblatt 2-Ethylhexanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2023 (PDF).
↑ Eintrag zu 2-ethylhexanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ PubChem 8697
↑ Material Safety Data Sheet – DELO EXTENDED LIFE COOLANT 50/50 NITRITE FREE – BITTERANT
↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-ethylhexanoic acid, abgerufen am 26. März 2019.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-Ethylhexansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)

[bg-2] 1 2 3 4 5 Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt 2-Ethylhexanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2023 (PDF).

[CLP_100.005.222-4] Eintrag zu 2-ethylhexanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] PubChem 8697

[6] Material Safety Data Sheet – DELO EXTENDED LIFE COOLANT 50/50 NITRITE FREE – BITTERANT

[7] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.

[8] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-ethylhexanoic acid, abgerufen am 26. März 2019.