2-Ethylhexylacrylat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel – Isomerengemisch
Allgemeines
Name	2-Ethylhexylacrylat
Andere Namen	Acrylsäure-2-ethylhexylester; Octylacrylat; 2-Propensäure-2-ethylhexylester; ETHYLHEXYL ACRYLATE (INCI);
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-080-7
ECHA-InfoCard	100.002.801
PubChem	7636
Wikidata	Q209383
Eigenschaften
Molare Masse	184,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3
Schmelzpunkt	−90 °C
Siedepunkt	214 °C; 91 °C (13 hPa);
Dampfdruck	0,132 hPa (20 °C); 1,33 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,4332 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐335‐412
	P: 280‐302+352‐333+313‐304+340‐312
MAK	DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 38 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexylacrylat gehört zu der Gruppe der Acrylate. Es ist eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit süßlichem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Das als Racemat vorliegende 2-Ethylhexylacrylat wird z. B. durch Veresterung von Acrylsäure mit racemischem 2-Ethylhexanol in Gegenwart von Hydrochinon als Polymerisationsinhibitor und einer starken Säure, wie z. B. Methansulfonsäure mit Toluol als Schleppmittel in einer Reaktivdestillation in hoher Ausbeute hergestellt.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

2-Ethylhexylacrylat besitzt eine starke Neigung zu polymerisieren. Die Polymerisation kann durch Licht, Peroxide, Verunreinigungen oder Hitze hervorgerufen werden. Die Polymerisationswärme beträgt −78,2 kJ·mol⁻¹ bzw. −424 kJ·kg⁻¹. Es kann in Kombination mit starken Oxidationsmitteln heftige Reaktion hervorrufen. Die chemischen, physikalischen und toxikologischen Eigenschaften können allerdings durch Zusätze oder Stabilisatoren stark modifiziert werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Ethylhexylacrylat gilt als schwer entzündbare Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 86 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt liegt bei 77 °C. Die Zündtemperatur beträgt 245 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Ethylhexylacrylat gehört zusammen mit Butylacrylat zu den wichtigsten Basismonomeren zu Herstellung von Acrylatklebstoffen. 2-Ethylhexylacrylat kann durch radikalische Polymerisation zu Makromolekülen mit einer Molmasse bis zu 200.000 g/mol reagieren. Um die Eigenschaften des resultierenden Stoffes zu modifizieren können andere Monomere wie Vinylacetat, Methylacrylat und Styrol oder Moleküle mit funktionellen Gruppen zugegeben werden. Die Verbindung findet auch als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung Verwendung.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ETHYLHEXYL ACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu 2-Ethylhexylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Eintrag zu (2-Ethylhexyl)acrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2018.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-246.
↑ Eintrag zu 2-ethylhexyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 103-11-7 bzw. 2-Ethylhexylacrylat), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Patent US2917538: Process for the production of acrylic acid esters. Angemeldet am 19. Dezember 1957, veröffentlicht am 15. Dezember 1959, Anmelder: The Dow Chemical Co., Erfinder: R.L. Carlyle.‌
↑ Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
↑ Bodo Müller, Walter Rath, Walter Rath: Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen. 1. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2004, ISBN 3878707916, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYLHEXYL ACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu 2-Ethylhexylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-3] 1 2 3 4 5 Eintrag zu (2-Ethylhexyl)acrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2018.

[CRC90_3_246-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-246.

[CLP_100.002.801-5] Eintrag zu 2-ethylhexyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 103-11-7 bzw. 2-Ethylhexylacrylat), abgerufen am 2. November 2015.

[7] Patent US2917538: Process for the production of acrylic acid esters. Angemeldet am 19. Dezember 1957, veröffentlicht am 15. Dezember 1959, Anmelder: The Dow Chemical Co., Erfinder: R.L. Carlyle.‌

[Polymer_Handbook-8] Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.

[Brandes-9] 1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Rathmüller-10] Bodo Müller, Walter Rath, Walter Rath: Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen. 1. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2004, ISBN 3878707916, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).