Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Hexyldecansäure
Andere Namen
  • Isopalmitinsäure
Summenformel C16H32O2
Kurzbeschreibung

klare farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25354-97-6
EG-Nummer 246-885-9
ECHA-InfoCard 100.042.609
PubChem 32912
ChemSpider 30486
Wikidata Q27259295
Eigenschaften
Molare Masse 256,42 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,877 g·cm−3 bei 20 °C

Schmelzpunkt
Siedepunkt
Dampfdruck

< 10 mbar bei 205 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Brechungsindex

1,4460 (25 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​400
P: 261​‐​264​‐​280​‐​272​‐​273​‐​302+352​‐​333+313​‐​362​‐​363​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexyldecansäure ist eine lineare gesättigte C10-Carbonsäure (Caprinsäure), die in 2-Stellung eine C6-Hexylgruppe trägt. Die auch als Isopalmitinsäure bezeichnete verzweigte C16-Säure ist im Gegensatz zur Palmitinsäure (n-Hexadecansäure) bei Raumtemperatur flüssig. Die synthetische Fettsäure wird wegen ihrer Grenzflächenaktivität als Emulgator, Tensid und Korrosionsschutzmittel, z. B. in Schmierstoffen und Kühlschmiermitteln (engl. metal-working fluids) eingesetzt.

2-Hexyldecansäure und ihre Ester werden wegen ihrer hauterweichenden Eigenschaften als Emolliens und als Hauptkomponente ALC-0315 in Lipid-Nanopartikeln verwendet, die als Transportmedium für messenger RNA in Impfstoffen gegen COVID-19 dienen können.

Vorkommen und Darstellung

Die chemische Synthese von 2-Hexyldecansäure geht aus von dem so genannten Guerbet-Alkohol 2-Hexyldecanol, der mit Luftsauerstoff an einem mit Blei(II)-nitrat Pb(NO3)2 aktivierten Palladium-Kontakt zur Carbonsäure oxidiert wird.

Eigenschaften

2-Hexyldecansäure ist eine klare, farb- und geruchlose, viskose Flüssigkeit von öliger Konsistenz, die sich praktisch nicht in Wasser löst. Die Substanz wird als leicht bioabbaubar beschrieben.

Anwendungen

Wichtige Vorteile der 2-Hexyldecansäure gegenüber unverzweigten n-Carbonsäuren vergleichbarer Kettenlänge sind ihr flüssiger Zustand bei Raumtemperatur und darunter (bis ca. −10 °C) und ihre Unempfindlichkeit gegenüber Calciumionen (keine Kalkseifenbildung). Als Zusatz zu Schmierölen und -fetten wirkt Isopalmitinsäure und ihre neutralen Salze, z. B. mit Aminen, korrosionshemmend. Wegen ihrer emulgierenden und antikorrosiven Eigenschaften bei geringem Dampfdruck eignet sich die Verbindung für Kühlschmierstoffe und Schneidemulsionen.

Die Haut weich und geschmeidig machende Wirkung der 2-Hexyldecansäure kommt in kosmetischen Cremes und Salben zur Anwendung, ebenso wie ihre antibakterielle, antimykotische und antivirale Aktivität.

Thermisch stabile Ester von mehrwertigen Alkoholen mit 2-Hexyldecansäure eignen sich zur Schmierung hochbelasteter Turbinen und Motoren, während Ester mit dem Betain Carnitin als Zusatz zu Emulsionen zur Hautpflege den negativen Folgen eines gestörten Fettstoffwechsels an der Haut entgegenwirken sollen.

Neuerdings finden sich funktionelle 2-Hexyldecansäureester als ALC-0315-Hauptkomponente in den Lipid-Nanopartikeln, die als Transportmedium für mRNA für Impfstoffe gegen COVID-19 verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ISOCARB 16, Safety Data Sheet, Version 2.2. Sasol Chemicals (USA) LLC, 20. April 2020, abgerufen am 15. Dezember 2020.
  2. 1 2 Datenblatt 2-n-Hexyldecanoic acid bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93th Edition. CRC Press, Boca Raton, FL, U.S.A. 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–300.
  4. 1 2 ISOCARB C11–C32, Branched Acids. Sasol Performance Chemicals, Oktober 2016, abgerufen am 15. Dezember 2020.
  5. ↑ Datenblatt 2-Hexyldecansäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2020 (PDF).
  6. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Oxford, UK 2015, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 529.
  7. ↑ ISOCARB 16 Acid, Technical Data Sheet. (Nicht mehr online verfügbar.) Sasol Chemicals North America LLC, 23. September 2019, ehemals im Original; abgerufen am 15. Dezember 2020. (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven.)
  8. ↑ Patent US4011273: Method for the production of Guerbet alcohols utilizing insoluble lead catalysts. Angemeldet am 4. August 1975, veröffentlicht am 8. März 1977, Anmelder: Henkel Inc., Erfinder: P.G. Abend, P. Leenders.‌
  9. ↑ Patent EP0315857A: Verfahren zur Herstellung von alpha-verzweigten C12 – C40-Fettsäuren. Angemeldet am 31. Oktober 1988, veröffentlicht am 10. April 1989, Anmelder: Henkel Inc., Erfinder: L. Tran-Vinh, F.-J. Caduck, G. Göbel.‌
  10. ↑ Patent EP0742004A2: Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Substanzen. Angemeldet am 25. April 1996, veröffentlicht am 13. November 1996, Anmelder: Beiersdorf AG, Erfinder: U. Hoppe, F. Wolf, U. Eigner, J. Jacob.‌
  11. ↑ Patent US5468406: Mixtures of esters of highly branched carboxylic acids. Angemeldet am 20. August 1992, veröffentlicht am 21. November 1995, Anmelder: Henkel KGaA, Erfinder: K.-H. Schmid, F. Bongardt, R. Wüst.‌
  12. ↑ Patent EP2238970A1: Emulsion preparation for external application to skin and cosmetic preparation. Angemeldet am 19. Dezember 2008, veröffentlicht am 13. Oktober 2010, Anmelder: Showa Denko K.K., Erfinder: H. Aoki, H. Kamachi.‌
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.