| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Struktur ohne Berücksichtigung der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Hydroxybuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,125 g·cm−3 (20 °C, Racemat) | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ether und Ethanol | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Isomere
2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.
| Isomere von 2-Hydroxybuttersäure | ||
| Name | (S)-2-Hydroxybuttersäure | (R)-2-Hydroxybuttersäure |
| Andere Namen | (+)-2-Hydroxybuttersäure L-2-Hydroxybuttersäure |
(−)-2-Hydroxybuttersäure D-2-Hydroxybuttersäure |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 3347-90-8 | 20016-85-7 |
| 600-15-7 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 628-477-6 | 627-239-9 |
| 209-985-3 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.156.743 | 100.155.619 |
| 100.009.079 (unspez.) | ||
| PubChem | 440864 | 449265 |
| 11266 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27887417 | Q27122144 |
| Q3288610 (unspez.) | ||
Darstellung
2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silberoxid hergestellt werden.
Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybenzoesäure.
Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.
Siehe auch
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 Datenblatt (R)-2-Hydroxybutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2013 (PDF).
- 1 2 D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- 1 2 3 F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561 (Volltext).
- ↑ C. Friedel, V. Machuca: Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, 120 (3), S. 279–285 (doi:10.1002/jlac.18611200305).