Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Hydroxyisobuttersäure
Andere Namen
  • α-Hydroxyisobuttersäure
  • 2-Hydroxyisobutansäure
  • 2-Hydroxy-2-methylpropansäure
  • Dimethylglycolsäure
  • 2-HIBA
  • METHYL LACTIC ACID (INCI)
Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

hygroskopische Prismen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-61-6
EG-Nummer 209-848-8
ECHA-InfoCard 100.008.955
PubChem 11671
ChemSpider 11181
Wikidata Q2735617
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82,5 °C

Siedepunkt

212 °C

pKS-Wert

4,04 (18 °C)

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Ether, kaum löslich in Benzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Hydroxyisobuttersäure ist ein Derivat der Isobuttersäure, die in 2-Position mit einer Hydroxygruppe substituiert ist.

Eigenschaften

α-Hydroxycarbonsäuren sind mit der zusätzlichen Hydroxygruppe in der Regel acider als ihre Stammverbindungen. Der pKs-Wert der 2-Hydroxyisobuttersäure beträgt 4,04, während er für die Isobuttersäure etwa 4,86 beträgt. Die Acidität der 2-Hydroxyisobuttersäure unterscheidet sich kaum von der Milchsäure (2-Hydroxypropionsäure) mit 3,90.

Siehe auch

Literatur

  • Thore Rohwerder, Roland H. Müller: „Biosynthesis of 2-hydroxyisobutyric acid (2-HIBA) from renewable carbon“, Microbial Cell Factories, 2010, 9:13 (doi:10.1186/1475-2859-9-13).

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYL LACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. August 2020.
  2. 1 2 3 4 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-294.
  3. ↑ Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, S. 431.
  4. 1 2 Datenblatt 2-Hydroxyisobuttersäure bei Merck, abgerufen am 28. Dezember 2013.
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