2-Mercaptopropionsäure

Strukturformel
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Mercaptopropionsäure
Andere Namen	2-Sulfanylpropansäure (IUPAC); 2-Mercaptopropansäure; Thiomilchsäure; (RS)-Thiomilchsäure; (±)-Thiomilchsäure; rac-Thiomilchsäure; TMS; THIOLACTIC ACID (INCI);
Summenformel	C3H6O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-206-5
ECHA-InfoCard	100.001.097
PubChem	62326
ChemSpider	56121
Wikidata	Q27120833
Eigenschaften
Molare Masse	106,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,196 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	10–14 °C
Siedepunkt	203–208 °C
Dampfdruck	1,7 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Brechungsindex	1,4809 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−468,4 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Mercaptopropionsäure, auch Thiomilchsäure, ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Synthese von Herbiziden benötigt wird und auch in Enthaarungscremes verwendet wird. Das Ammoniumsalz der Thiomilchsäure, Ammoniumthiolactat, wird ähnlich wie Ammoniumthioglycolat für die Dauerwelle im Friseursalon eingesetzt.

Isomerie

2-Mercaptopropionsäure ist chiral, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Thiomilchsäure und die (S)-Thiomilchsäure. Wenn von „Thiomilchsäure“ ohne weitere Bezeichnungszusätze gesprochen wird, ist stets ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Thiomilchsäure und (S)-Thiomilchsäure gemeint. Dieses Gemisch nennt man präzise (RS)-Thiomilchsäure [Synonym: (RS)-2-Mercaptopropionsäure].

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu THIOLACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 2-Mercaptopropionsäure bei Merck, abgerufen am 29. April 2014.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (RS)-Ammoniumthiolactat: CAS-Nummer: 13419-67-5, EG-Nummer: 236-526-4, ECHA-InfoCard: 100.033.192, PubChem: 114517, ChemSpider: 102571, Wikidata: Q2823310.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[CosIng-1] Eintrag zu THIOLACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Merck-3] 1 2 Datenblatt 2-Mercaptopropionsäure bei Merck, abgerufen am 29. April 2014.

[CRC90_5_24-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (RS)-Ammoniumthiolactat: CAS-Nummer: 13419-67-5, EG-Nummer: 236-526-4, ECHA-InfoCard: 100.033.192, PubChem: 114517, ChemSpider: 102571, Wikidata: Q2823310.