2-Methyl-2-pentanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-2-pentanol
Andere Namen	Dimethyl-n-propylcarbinol; Dimethylpropylcarbinol; 2-Methylpentan-2-ol;
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.008.802
PubChem	11543
ChemSpider	11056
Wikidata	Q3278296
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,810 g·cm−3
Schmelzpunkt	−103 °C
Siedepunkt	120–122 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser at 20 °C (32 g/l bei 20 °C) und in Ethanol
Brechungsindex	1,4100 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐319‐335
	P: 210‐261‐303+361+353‐305+351+338‐405‐501
Toxikologische Daten	1410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Methyl-2-pentanol in Äpfeln (Malus domestica) und Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum) vor und wurde teilweise auch in gekochtem Reis nachgewiesen. Die Verbindung kommt als Metabolit im Urin von Ratten, die Methylpentan ausgesetzt waren, vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-2-pentanol kann durch Reaktion von Butyrylchlorid mit Dimethylzink oder von Aceton mit Propylmagnesiumbromid gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Methyl-2-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch, die löslich in Wasser und Ethanol ist.

Verwendung

2-Methyl-2-pentanol wurde verwendet, um den Wirkmechanismus von Alkohol genauer zu untersuchen. Dabei blockiert 2-Methyl-2-pentanol (wie auch andere Alkohole) im Tierversuch die Wirkung von Ethanol. Die Verbindung kann auch die Polymerisation von Isocyanaten und Epoxiden einleiten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
↑ Petros C. Mavroidis, N. David Palmeter: Regulated Chemicals Directory 1995. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4910-5, S. 594 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 2-METHYL-PENTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
↑ U. S. Singh: Aromatic Rices. Int. Rice Res. Inst., 2000, ISBN 978-81-204-1420-4, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Michael F. Wilkemeyer, Carrie E. Menkari, Michael E. Charness: Novel antagonists of alcohol inhibition of l1-mediated cell adhesion: multiple mechanisms of action. In: Molecular Pharmacology. Band 62, Nr. 5, 2002, S. 1053–1060, doi:10.1124/mol.62.5.1053, PMID 12391267.

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[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).

[Petros_C._Mavroidis,_N._David_Palmeter-3] Petros C. Mavroidis, N. David Palmeter: Regulated Chemicals Directory 1995. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4910-5, S. 594 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes-4] 1 2 2-METHYL-PENTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.

[U._S._Singh-5] U. S. Singh: Aromatic Rices. Int. Rice Res. Inst., 2000, ISBN 978-81-204-1420-4, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Frank_C._Whitmore-6] Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Michael F. Wilkemeyer, Carrie E. Menkari, Michael E. Charness: Novel antagonists of alcohol inhibition of l1-mediated cell adhesion: multiple mechanisms of action. In: Molecular Pharmacology. Band 62, Nr. 5, 2002, S. 1053–1060, doi:10.1124/mol.62.5.1053, PMID 12391267.