Strukturformel
(R)-2-Methylbuttersäureethylester (oben) und (S)-2-Methylbuttersäureethylester (unten)
Allgemeines
Name 2-Methylbuttersäureethylester
Andere Namen
  • (±)-2-Methylbuttersäureethylester
  • (RS)-2-Methylbuttersäureethylester
  • rac-2-Methylbuttersäureethylester
  • Ethyl-2-methylbutyrat
  • Ethyl-2-methylbutanoat
  • ETHYL 2-METHYLBUTYRATE (INCI)
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 7452-79-1 [(RS)-2-Methylbuttersäureethylester]
  • 10307-61-6 [(S)-2-Methylbuttersäureethylester]
  • 40917-00-8 [(R)-2-Methylbuttersäureethylester]
EG-Nummer 231-225-4
ECHA-InfoCard 100.028.387
PubChem 24020
ChemSpider 22453
Wikidata Q1371466
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,865 g·cm−3

Siedepunkt

133 °C

Dampfdruck

11 mbar (25 °C)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Brechungsindex

1,3965 (20 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Sie entsteht durch Veresterung von 2-Methylbuttersäure mit Ethanol.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in der Natur in Früchten wie Äpfeln, Erdbeeren und Orangen vor. Es ist auch für das fruchtige Aroma verschiedener französischer Wurstsorten, von spanischem Schinken (z. B. Serrano-Schinken) und besonders italienischem Parmaschinken verantwortlich.

Eigenschaften

Es handelt sich um eine entzündliche, flüchtige, gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 30 mPa·s. Der fruchtige Geruch nach Apfel geht vor allem vom S-Isomer aus.

Verwendung

2-Methylbuttersäureethylester wird als Geruchsstoff und Aroma verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäureethylester können – wie zahllose andere flüchtige organisch-chemische Verbindungen – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ETHYL 2-METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu CAS-Nr. 7452-79-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Datenblatt Ethyl-2-methylbutyrat bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2012.
  4. ↑ John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception: The Ethyl 2-methylbutyrates.
  5. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
  7. ↑ Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlage der Lebensmittelzubereitung. 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Karl A. D. Swift: Current topics in flavours and fragrances: towards a new millennium of discovery. 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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