Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methylnaphthalin
Andere Namen
  • β-Methylnaphthalin
  • 2-METHYLNAPHTHALENE (INCI)
Summenformel C11H10
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit aromatischer Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-57-6
EG-Nummer 202-078-3
ECHA-InfoCard 100.001.890
PubChem 7055
ChemSpider 6788
Wikidata Q2813819
Eigenschaften
Molare Masse 142,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,006 g·cm−3

Schmelzpunkt

34,58 °C

Siedepunkt

242 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C)
  • sehr gut löslich mit Ethanol und Ether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273​‐​301+312​‐​330
Toxikologische Daten

1630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen polycyclischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylnaphthalin kann durch Isomerierung von 1-Methylnaphthalin oder aus einer Methylnaphthalin-Fraktion von Steinkohlenteer, der 1,5 % 2-Methylnaphthalin enthält, gewonnen werden. Weltweit werden etwa 1500 Tonnen pro Jahr produziert.

Eigenschaften

2-Methylnaphthalin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Methylnaphthalin wird als Gemisch mit 1-Methylnaphthalin als Lösungsmittel und Wärmeträgeröl verwendet. Es dient weiterhin als Ausgangsstoff zur Herstellung von Menadion und Naphthalin-2,6-dicarbonsäure.

Trivia

Im August 2010 rief Kellogg’s 28 Millionen Packungen Müsli aus dem Handel zurück, weil einige davon mit 2-Methylnaphthalin verunreinigt waren. 2012 musste Kellogg’s erneut fast 3 Millionen Cerealien zurückrufen.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 2-METHYLNAPHTHALENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-Methylnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Eintrag zu 2-Methylnaphthalene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Juli 2015.
  4. 1 2 Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Lyndsey Layton: U.S. regulators lack data on health risks of most chemicals. In: The Washington Post. 2. August 2010 (washingtonpost.com).
  7. ↑ Bill Tomson And Paul Ziobro: Kellogg Recalls Mini-Wheats. In: Wall Street Journal. 11. Oktober 2012 (wsj.com).
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