Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Phenyl-2-propanol
Andere Namen
  • α-Cumylalkohol
  • 2-Phenylpropan-2-ol
  • Dimethylphenylcarbinol
  • α,α-Dimethylbenzylalkohol
  • Dimethylbenzolmethanol
  • 1-Hydroxycumol
  • DIMETHYLPHENYL CARBINOL (INCI)
Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-94-7
EG-Nummer 210-539-5
ECHA-InfoCard 100.009.582
PubChem 12053
Wikidata Q15726116
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,973 g·cm−3

Schmelzpunkt

28–32 °C

Siedepunkt

202 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser.
  • löslich in Ethanol und Benzol
Brechungsindex

1,5196 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​362
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Phenyl-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Gewinnung und Darstellung

2-Phenyl-2-propanol kann durch eine Grignard-Reaktion von Brombenzol oder Phenylmagnesiumbromid mit Aceton gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Phenyl-2-propanol ist ein weißer bis gelblicher, brennbarer, schwer entzündbarer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Phenyl-2-propanol wird als Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe verwendet. 2-Phenyl-2-propanol ist das Hauptstoffwechselprodukt von Cumol und kann daher als Biomarker für eine Cumolexposition eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

Laut einem Bericht des Bundesinstitut für Risikobewertung aus dem Jahr 2008 gibt es deutliche Hinweise darauf, dass 2-Phenyl-2-propanol allergische Reaktionen beim Menschen auslöst.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DIMETHYLPHENYL CARBINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2-Phenyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Gail Vance Civille, B. Thomas Carr: Sensory Evaluation Techniques, Fifth Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).
  6. ↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, ISBN 978-0-495-38857-9, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Albany College of Pharmacy and Health Sciences: Preparation of 2-Phenyl-2-propanol (Grignard Reaction), abgerufen am 16. April 2017.
  8. ↑ The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 978-3-527-60041-0, 2-Phenyl-2-propanol in Urin [Biomonitoring Methods in German language, 2012], doi:10.1002/3527600418.bi9882d0020/full.
  9. ↑ BfR: Verbraucher sollten Plastik-Clogs mit starkem Geruch meiden, Stellungnahme Nr. 047/2008 des BfR vom 5. November 2008.
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