Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Naphthalinthiol
Andere Namen
  • 2-Mercaptonaphthalin
  • Naphthalin-2-thiol
  • 2-Thionaphthol
  • 2-Naphthylmercaptan
Summenformel C10H8S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-60-1
EG-Nummer 202-082-5
ECHA-InfoCard 100.001.893
PubChem 7058
ChemSpider 6791
Wikidata Q9549728
Eigenschaften
Molare Masse 160,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,55 g·cm−3

Schmelzpunkt

79–83 °C

Siedepunkt
  • 286 °C (Zersetzung)
  • 210,5 °C (100 mmHg)
Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und Dipropylenglycol
  • praktisch unlöslich in Wasser (34,4 mg/l bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​301+330+331​‐​312
Toxikologische Daten

385 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Naphthalinthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Thiole.

Gewinnung und Darstellung

2-Naphthalinthiol kann synthetisiert werden, indem 2-Natriumnaphthalinsulfonat als Edukt und Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators mit Thionylchlorid bei Raumtemperatur zur Reaktion gebracht wird. Man erhält dabei zunächst 2-Naphthalinsulfonylchlorid, das mit Salzsäure zum Produkt reduziert wird.

Die Verbindung kann auch aus 2-Naphthol durch Reaktion unter alkalischen Bedingungen mit Dimethylcarbamothiochlorid, anschließende Isomerisierung bei 270–275 °C des Zwischenprodukts in S-Naphthyldimethylcarbamat und anschließende Hydrolyse unter alkalischen Bedingungen gewonnen werden.

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch katalytische Hydrierung von Naphthalin-2-sulfonsäure oder durch Reduktion von Naphthalin-2-sulfonylchlorid mit Zink.

Auch die Synthese ausgehend von 2-Naphthol durch Newman-Kwart-Umlagerung über das entsprechende Carbamat ist bekannt.

Verwendung

2-Naphthalinthiol kann für die Herstellung von Cholesterin-Monoschichten und mehrschichtigen Langmuir-Blodgett-Filmen (LB) verwendet werden. Die Verbindung kann außerdem als Regenerationsaktivator in der Gummiindustrie und als Zwischenprodukt von Weichmachern verwendet werden. In Gummizement (Klebstoff) dient es der Stabilisierung. Auch als Geruchstoff wird es eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt 2-Thionaphthol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 3 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1457 (google.de).
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Natriumnaphthalinsulfonat: CAS-Nummer: 532-02-5, EG-Nummer: 208-523-8, ECHA-InfoCard: 100.007.750, PubChem: 23661868, ChemSpider: 56152, Wikidata: Q27287821.
  4. 1 2 3 Google Patents: CN102976988B – Synthesis technique of 2-thionaphthol, abgerufen am 19. Februar 2022.
  5. ↑ Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 3-527-30673-0, Naphthalene Derivatives, S. 675, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  6. ↑ Melvin S. Newman, Frederick W. Hetzel: THIOPHENOLS FROM PHENOLS: 2-NAPHTHALENETHIOL In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 139, doi:10.15227/orgsyn.051.0139; Coll. Vol. 6, 1988, S. 824 (PDF).
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