Strukturformel
Allgemeines
Name Naphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen
  • 2-Naphthalinsulfonsäure
  • β-Naphthalinsulfonsäure
Summenformel C10H8O3S
Kurzbeschreibung

weißer bis schwach bräunlicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-375-3
ECHA-InfoCard 100.003.978
PubChem 8420
ChemSpider 8113
DrugBank DB08254
Wikidata Q10395590
Eigenschaften
Molare Masse 208,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,441 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt
  • 124–125 °C (Monohydrat)
  • 83 °C (Trihydrat)
  • 91 °C
Siedepunkt

ca. 350,8 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten

4440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthalin-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalin-2-sulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin mit Schwefelsäure bei einer Temperatur von 170 °C gewonnen werden. Über die Ausgangsverbindung steht die Naphthalin-2-sulfonsäure im Gleichgewicht mit der Naphthalin-1-sulfonsäure, wobei bei höherer Temperatur das 2-Isomer bevorzugt wird. Bei 160 °C liegt zu 15 % die Naphthalin-1- und zu 85 % die Naphthalin-2-sulfonsäure vor. Das unerwünschte Isomer muss nachfolgend abgetrennt werden. Naphthalin-2-sulfonsäure wird durch heiße wässrige Mineralsäuren viel schwieriger desulfoniert als Naphthalin-1-sulfonsäure. Die Geschwindigkeit wurde mit dem 50-fachen der Geschwindigkeit gemessen. Die Halogenierung greift entweder an der 5-Position oder an der 8-Stellung an. Speziell die Bromierung kann deshalb zur Trennung einer Mischung von Naphthalin-1-sulfonsäure von Naphthalin-2-sulfonsäure verwendet werden, da letztere ein lösliches Produkt bildet, während die erstere desulfoniert.

Aus wässrigen Lösungen kristallisiert das Mono- oder Trihydrat aus.

Eigenschaften

Naphthalin-2-sulfonsäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, weißer bis schwach bräunlicher Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.

Bei der Nitrierung entstehen vor allem die 5- und 8-Nitro-Derivate als Zwischenprodukte für die Cleve-Säuren (Aminonaphthalinsulfonsäuren nach Per Teodor Cleve). Naphthalin-2-sulfonsäure kondensiert mit Formaldehyd oder Alkoholen zu oberflächenaktiven Stoffen. Das Zwischenprodukt 2-Thionaphthol kann durch katalytische Hydrierung von Naphthalin-2-sulfonsäure gewonnen werden, wird aber traditionell durch Reduktion von Naphthalin-2-sulfonylchlorid mit Zink hergestellt.

Verwendung

Naphthalin-2-sulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen und Agrochemikalien verwendet. Sie wird dabei als Ausgangsstoff zur Herstellung von 2-Naphthol verwendet. Ebenso wird sie zur Herstellung der 1,6-, 2,6- und 2,7-Disulfonsäuren sowie der 1,3,6-Trisulfonsäure eingesetzt.

Commons: Naphthalene-2-sulfonic acid – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Naphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.com).
  3. 1 2 3 4 5 Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  4. 1 2 Datenblatt Naphthalene-2-sulfonic acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Februar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. ↑ Heinrich Wieland, Ludwig Gattermann: Die Praxis des organischen Chemikers. Walter de Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-085128-1, S. 249 (books.google.com).
  6. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 550 ff.
  7. ↑ Patent US2955134A: Separation of 1-naphthalene sulfonic acid from 2-naphthalene sulfonic acid. Angemeldet am 31. Dezember 1956, veröffentlicht am 4. Oktober 1960, Anmelder: American Cyanamid Co, Erfinder: Robert J. Tedeschi.‌
  8. ↑ Sniegoski, L. T., Edward, W. V., & Konash, P. L. (1982). Synthesis of 2-naphthalene-d7-sulfonic acid. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 19(9), 1081–1087. doi:10.1002/jlcr.2580190911
  9. ↑ Fengbao Zhang, Hui Jing, Wenyu Zhu, Lin Zhang, Bo Liu, Guoliang Zhang, Qing Xia: Solubilities of 2-naphthalenesulfonic acid monohydrate and sodium 2-naphthalenesulfonate in sulfuric acid solution and their application for preparing sodium 2-naphthalenesulfonate. In: Transactions of Tianjin University. Band 22, Nr. 3, 2016, S. 273–278, doi:10.1007/s12209-016-2714-y.
  10. ↑ Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3 (books.google.com).
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