Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Vinylpyridin
Summenformel C7H7N
Kurzbeschreibung

hellrotbraune Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-69-6
EG-Nummer 202-879-8
ECHA-InfoCard 100.002.618
PubChem 7521
ChemSpider 7240
Wikidata Q4596922
Eigenschaften
Molare Masse 105,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3

Schmelzpunkt

−50 °C

Siedepunkt

159 °C

Dampfdruck

2,5 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)
  • sehr gut löslich in Aceton, Chloroform, Ethanol und Methanol
Brechungsindex

1,549 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​314​‐​317​‐​411
EUH: 071
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Vinylpyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine.

Gewinnung und Darstellung

2-Vinylpyridin 3 kann durch Reaktion von 2-Methylpyridin 1 mit Formaldehyd 2 und anschließende Dehydratisierung gewonnen werden.

Die Verbindung kann auch ausgehend von Acrylnitril durch Reaktion mit Ethin in Gegenwart eines Organocobaltkatalysators gewonnen werden:

1887 synthetisierte Albert Ladenburg 2-Vinylpyridin erstmals, beschrieb aber keinen genauen Reaktionsweg.

Eigenschaften

2-Vinylpyridin ist eine hellrotbraune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Vinylpyridin wird bei der Herstellung von Poly(2-vinylpyridin) durch radikalische Polymerisation sowie anderen Polymeren verwendet. Es wird auch zur Verbesserung der Wirksamkeit von Polymerschutzschichten auf Metallen eingesetzt und dient auch als Ausgangsmaterial für einen Kunststoff der wiederum zur Herstellung von Pharmazeutika und Bio-Compounds verwendet wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Vinylpyridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 2-Vinylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt 2-Vinylpyridine, 97%, stab. with 0.1% 4-tert-butylcatechol bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Datenblatt 2-Vinylpyridine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2018 (PDF).
  5. ↑ Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ W. Schulz, H. Pracejus, G. Oehme: New three-step synthesis of 2-vinylpyridine starting from acrylonitrile. In: Journal of Molecular Catalysis. 66, 1991, S. 29, doi:10.1016/0304-5102(91)85018-W.
  7. ↑ A. Ladenburg: Ueber das Styrol der Pyridinreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20, 1887, S. 1643, doi:10.1002/cber.188702001371.
  8. ↑ Patent US2716118A: Process of producing vinylpyridines. Angemeldet am 15. November 1948, veröffentlicht am 23. August 1955, Anmelder: Reilly Tar & Chemical Corporation, Erfinder: Francis E. Cisiak.‌
  9. ↑ Christoph Juerg Klein: Zur Polymerisation von 2-Vinylpyridin. Aku-Fotodruck, 1971, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Eintrag zu 2-Vinylpyridine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. November 2018.
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