Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3,3,5-Trimethylcyclohexanol
Andere Namen
  • 3,3,5-Trimethylcyclohexylalkohol
  • Homomenthol
  • Dihydroisophrol
  • 3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol
  • TRIMETHYLCYCLOHEXANOL (INCI)
Summenformel C9H18O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aromatischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-122-7
ECHA-InfoCard 100.003.748
PubChem 8298
ChemSpider 7997
Wikidata Q27126431
Eigenschaften
Molare Masse 142,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 0,88 g·cm−3
  • 0,90 g·cm−3 (cis)
  • 0,86 g·cm−3 (trans)
Schmelzpunkt
  • 30–32 °C
  • 37,3 °C (cis)
  • 55,8 °C (trans)
Siedepunkt
  • 198 °C
  • 202 °C (cis)
  • 189 °C (trans)
Dampfdruck

13 hPa (60 °C)

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
Brechungsindex

1,4550 (cis bei 20 °C)* 37,3 °C (cis)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315318
P: 264280302+352305+351+338332+313362+364
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,3,5-Trimethylcyclohexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Stereoisomere

Isomere von 3,3,5-Trimethylcyclohexanol
Name (1R,5R)-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol (1S,5S)-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol (1R,5S)-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol (1S,5R)-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol
Andere Namen (1R)-cis-3,3,5-Trimethylcyclohexanol (1S)-cis-3,3,5-trimethylcyclohexanol (1R)-trans-3,3,5-Trimethylcyclohexanol (1S)-trans-3,3,5-Trimethylcyclohexanol
Strukturformel
CAS-Nummer 54352-39-5 54352-41-9 79082-62-5 147332-78-3
933-48-2 (cis-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol) 767-54-4 (trans-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol)
116-02-9 (unspez.)
EG-Nummer
213-268-0 (cis) 212-183-6 (trans)
204-122-7 (unspez.)
ECHA-Infocard
100.012.062 (cis) 100.011.075 (trans)
100.003.748 (unspez.)
PubChem
1550823
(cis) 7059661 (trans)
8298 (unspez.)
Wikidata
Q27275888
Q72514002 (cis) Q82862394 (trans)
Q27126431 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

3,3,5-Trimethylcyclohexanol kann durch Hydrierung von Isophoron in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

3,3,5-Trimethylcyclohexanol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, farbloser Feststoff mit aromatischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

3,3,5-Trimethylcyclohexanol wird als Aromastoff mit mentholähnlichem Charakter und als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Homomenthylsalicylat (3,3,5-Trimethylcyclohexyl-Salicylat), das als UV-Filter eingesetzt wird, verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3,3,5-Trimethylcyclohexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.

Literatur

  • George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1827–1828 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu TRIMETHYLCYCLOHEXANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Juni 2020.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu 3,3,5-Trimethylcyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 Patentanmeldung DE10160009A1: Verfahren zur Herstellung von 3,3,5-Trimethylcyclohexanol. Angemeldet am 6. Dezember 2001, veröffentlicht am 18. Juni 2003, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.
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