3,3′-Dimethoxybenzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Dimethoxybenzidin
Andere Namen	o-Dianisidin; 3,3′-Dimethoxybiphenyl-4,4′-diamin; 4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxybiphenyl;
Summenformel	C14H16N2O2
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-355-4
ECHA-InfoCard	100.003.960
PubChem	8411
ChemSpider	8104
Wikidata	Q222968
Eigenschaften
Molare Masse	244,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	137 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Säuren; löslich in Ethanol, Benzol, Ether, Chloroform und Aceton;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐302
	P: 201‐308+313
MAK	Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3
Toxikologische Daten	1920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3′-Dimethoxybenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anisidine bzw. Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dimethoxybenzidin kann durch Reaktion des Methylethers von o-Nitrophenol mit Zinkstaub und Natronlauge zur Hydrazoverbindung und deren anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

3,3′-Dimethoxybenzidin ist ein brennbarer brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen. Unter Lichteinwirkung färbt es sich Violett.

Verwendung

3,3′-Dimethoxybenzidin wird zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

3,3′-Dimethoxybenzidin ist als möglicherweise krebserregend eingestuft.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt o-Dianisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2012 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
↑ Eintrag zu 3,3′-dimethoxybenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-90-4 bzw. 3,3′-Dimethoxybenzidin), abgerufen am 2. November 2015.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt o-Dianisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2012 (PDF).

[HSDB-3] 1 2 3 Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.

[CLP_100.003.960-4] Eintrag zu 3,3′-dimethoxybenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-90-4 bzw. 3,3′-Dimethoxybenzidin), abgerufen am 2. November 2015.