Strukturformel
Allgemeines
Name 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
Andere Namen

TMBA

Summenformel C10H12O4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-81-7
EG-Nummer 201-701-6
ECHA-InfoCard 100.001.547
PubChem 6858
ChemSpider 6597
Wikidata Q15634093
Eigenschaften
Molare Masse 196,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,367 g·cm−3

Schmelzpunkt

72–74 °C

Siedepunkt

163–165 °C (10 mmHg)

Dampfdruck

7,81·10−3 Pa (25 °C)

Löslichkeit

löslich in Chloroform

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.

Gewinnung und Darstellung

Nur noch von historischer Bedeutung ist die Gewinnung aus natürlicher Gallussäure durch Methylierung und Rosenmund-Reduktion Natürliche Quellen wie Lignin oder Vanillin benutzen auch Verfahren über 5-Bromvanillin, die mittels Elektronentransferkatalyse entweder 5-Hydroxyvanillin oder Syringaldehyd ergeben. Methylierung mit Dimethylsulfat und Natriumcarbonat führt zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.

Mit keinem natürlichen Ausgangsmaterial startet der Weg über p-Kresol, das durch Kernbromierung und Seitenkettenoxidation über mehrere Stufen zu Trimethoxybenzaldehyd ebenfalls über Syringaldehyd in einer Gesamtausbeute von ca. 63 % führt.

Eigenschaften

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd bildet farblose Kristalle. Die Verbindung schmilzt bei 75,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 27,49 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 268,7 J·K−1·mol−1 bzw. 1,370 J·K−1·g−1.

Verwendung

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikums Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin) benötigt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
  2. ↑ Tadeusz M. Krygowski, Edyta Pindelska, Romana Anulewicz-Ostrowska, Sławomir J. Grabowski, Alina T. Dubis: Angular group-induced bond alternation (AGIBA). Part 5—Conformation dependence and additivity of the effect: structural studies of 3,5-dimethoxybenzaldehyde derivatives and related systems in J. Phys. Org. Chem. 14 (2001) 349–354, doi:10.1002/poc.376.
  3. 1 2 3 Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in Thermochim. Acta 717 (2022) 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
  4. 1 2 3 Datenblatt 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
  6. ↑ A. S. Chida, P. V. S. N. Vani, M. Chandrasekharam, R. Srinivasan, A. K. Singh: SYNTHESIS OF 2,3-DIMETHOXY-5-METHYL-1,4-BENZOQUINONE: A KEY FRAGMENT IN COENZYME-Q SERIES. In: Synthetic Communications. Band 31, Nr. 5, 2001, S. 657–660, doi:10.1081/SCC-100103252.
  7. ↑ M. Nierenstein: Zur Darstellung des Trimethylgallusaldehyds. In: Journal für Praktische Chemie. 132, 1931, S. 200, doi:10.1002/prac.19311320113.
  8. ↑ Patent DE 2 248 337 (1972); Pius Anton Wehrli; (F. Hoffmann-La Roche); Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
  9. ↑ Patent EP 155 335 (1985) Ahrens K.-H. Liebenow W., Grafe I. (Ludwig Heuman & Co GmbH): Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethoxy-4-alkoxybenzaldehyden.
  10. ↑ A.K. Tripathi, J.K. Sama, S.C. Taneja: An expeditious synthesis of syringaldehyde from p-cresol. In: Indian J. Chem. 49B, 2010, S. 379–381 PDF.
  11. ↑ Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. (Verlag Marcel Dekker); New York 2005; ISBN 0-8247-5954-0; Seiten 81–83
  12. ↑ Karl Kindler, Wilhelm Peschke: Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins. In: Archiv der Pharmazie. Band 270, Nr. 7, 1932, S. 410–413, doi:10.1002/ardp.19322700709.
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