| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4-Dihydroxyacetophenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
116 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
127–133 °C (11 Torr) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
3,4-Dihydroxyacetophenon (Acetoprotocatechon, 4-Acetylcatechol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Es besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.
In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoprotocatechon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd, und Acetoveratron (3,4-Dimethoxyacetophenon, abgeleitet vom Veratrumaldehyd).
Darstellung
Die Darstellung gelingt beispielsweise durch Demethylierung von Acetovanillon mit verdünnter Salzsäure bei 140–150 °C im geschlossenen Gefäß.
Weblinks
- Eintrag zu 3,4-Dihydroxyacetophenone. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2012.
Einzelnachweise
- 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 177, Nr. 148.
- 1 2 Eintrag zu 3′,4′-Dihydroxyacetophenone bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2016.
- ↑ You Jung Kim, Jae Kyung No, Jun Sik Lee, Myoung Soo Kim, Hae Young Chung: Antimelanogenic Activity of 3,4-Dihydroxyacetophenone: Inhibition of Tyrosinase and MITF, in: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2006, 70 (2), S. 532–534; doi:10.1271/bbb.70.532; PMID 16495675; PDF.
- ↑ Ping Wu, Li Zhang, Xiaoyan Zhou, Yongsheng Li, Daijuan Zhang, Jinyuan Wan, Duyun Ye: Inflammation pro-resolving potential of 3,4-dihydroxyacetophenone through 15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 in murine macrophages, in: International Immunopharmacology, 2007, 7 (11), S. 1450–1459; doi:10.1016/j.intimp.2007.06.008; PMID 17761349.
- ↑ Erich Neitzel: Das Acetovanillon und seine Derivate (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
- 1 2 Erich Neitzel: Ueber Derivate des Acetovanillons, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.